^tBOC-(S)-Phe-ΔPhe-(S)-Leu-OMe | 84759-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ^tBOC-(S)-Phe-ΔPhe-(S)-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(Z)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 84759-52-4；110771-18-1
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₆
• 分子量: 537.656
• InChiKey: JGTCVFBMLJOAGR-KXHJJERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^tBOC-(S)-Phe-ΔPhe-(S)-Leu-OMe 在 <(Ph-CAPP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 Boc-(S)Phe-(R)Phe-(S)Leu-OMe 、 methyl 6,9-dibenzyl-12-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ^tBOC-(S)-Phe-ΔPhe-(S)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Synthesis of chiral tripeptides by asymmetric hydrogenation of dehydrotripeptides. Remarkable effects of N-protecting groups on stereoselectivity and reactivity
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87741-2

  日期：——
• CHAUHAN, V. S.;SHARMA, ASHWANI K.;UMA, K.;PAUL, P. K. C.;BALARAM, P., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 29,(1987) N 1, 126-133
  作者：CHAUHAN, V. S.、SHARMA, ASHWANI K.、UMA, K.、PAUL, P. K. C.、BALARAM, P.

  DOI：——

  日期：——