5-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)-2-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-[1,3]-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-6(5H)-one | 1116571-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)-2-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-[1,3]-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-6(5H)-one
• 英文别名: 5-[(2-chloro-5-nitrophenyl)methylidene]-2-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-one
• CAS: 1116571-36-8
• 化学式: C₁₇H₆Cl₃FN₄O₃S
• 分子量: 471.683
• InChiKey: YQCMGDPIMPJLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-5-thiol 、 氯乙酸 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-(2-chloro-5-nitrobenzylidene)-2-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-[1,3]-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些2,4-二氯-5-氟苯基取代的芳基内三唑并噻唑烷酮的合成，抗炎和抗菌活性

  摘要：

  通过3-（2,4-二氯-5-氟苯基）-4 H -1,2,4-三唑-5-硫醇的一锅反应获得了一系列的2,4-二氯-5-氟苯基取代的芳基三唑并恶唑烷酮。 在乙酸酐，乙酸和乙酸钠存在下用取代的苯甲醛和一氯乙酸制得 新合成的化合物的结构经IR，1表征和确认1 H NMR，质谱和元素分析。带有4-甲基硫代苯基，3,4-亚甲基二氧苯基和2,3,5-三氯苯基部分的化合物显示出优异的抗炎活性。抗菌筛选研究表明，在芳基内氮杂唑并噻唑烷酮部分的5位上带有4-茴香基，4-甲硫基苯基，3,4-亚甲基二氧苯基和2,3,5-三氯苯基的化合物在6.25μgcm -3的条件下显示出对所有测试菌株的优异活性浓度。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0794-z