p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-xylofuranoside | 828930-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-xylofuranoside
• CAS: 828930-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: ZGLXRGOLHXAWPQ-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-xylofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到p-tolyl 1-thio-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to thioglycosides with the 2,3-anhydro-d-ribo stereochemistry

  摘要：

  An improved route for the synthesis of p-tolyl 2,3-anhydro- 5-O-benzoyl-1-thio-beta-D-ribofurano side and its alpha anomer, which are important intermediates in the synthesis of (alpha- and beta- D-arabinofuranosides, has been developed. The products are obtained in six steps from D-xylose in 39% overall yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 1,2,3,5-四乙酰基-D－木呋喃糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到p-tolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to thioglycosides with the 2,3-anhydro-d-ribo stereochemistry

  摘要：

  An improved route for the synthesis of p-tolyl 2,3-anhydro- 5-O-benzoyl-1-thio-beta-D-ribofurano side and its alpha anomer, which are important intermediates in the synthesis of (alpha- and beta- D-arabinofuranosides, has been developed. The products are obtained in six steps from D-xylose in 39% overall yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.009