4-O-Allyl-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose | 100603-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-O-Allyl-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• CAS: 100603-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: JNPZLBWBESGZJO-FPCVCCKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1,6-Anhydro-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺过程中β-糖基化的研究：正霉素末端二糖单元的合成

  摘要：

  在N-碘丁二酰亚胺的3,4-二-O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖-己-1-烯醛酸甲酯（8）中的糖基化反应为1.6：2.3脱水-β-D-甘露吡喃糖（7）是结晶的2'-脱氧-2'-碘-β-D-葡萄糖衍生物9及其α-D-甘露糖异构体10的二糖，在非还原环中具有不寻常的半舟构象以大约1：1的比例 由8与1，6-脱水-2-脱氧糖15a反应形成糖苷间异头三糖16和15，得到相似的结果。17。在16轻度无水开环至苄基糖苷18之后，通过同时氢解和甲氧基羰基还原以及随后的区域选择性酯化反应获得6,6'-二甲苯磺酸酯20。在最后的还原步骤中，在两个环中均获得具有D-阿拉伯糖构型的2,2'，6,6'-四氢呋喃二糖22，其末端双糖片段BC在各种原霉素中。B. 1至3代表。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860609
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-O-Allyl-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺过程中β-糖基化的研究：正霉素末端二糖单元的合成

  摘要：

  在N-碘丁二酰亚胺的3,4-二-O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖-己-1-烯醛酸甲酯（8）中的糖基化反应为1.6：2.3脱水-β-D-甘露吡喃糖（7）是结晶的2'-脱氧-2'-碘-β-D-葡萄糖衍生物9及其α-D-甘露糖异构体10的二糖，在非还原环中具有不寻常的半舟构象以大约1：1的比例 由8与1，6-脱水-2-脱氧糖15a反应形成糖苷间异头三糖16和15，得到相似的结果。17。在16轻度无水开环至苄基糖苷18之后，通过同时氢解和甲氧基羰基还原以及随后的区域选择性酯化反应获得6,6'-二甲苯磺酸酯20。在最后的还原步骤中，在两个环中均获得具有D-阿拉伯糖构型的2,2'，6,6'-四氢呋喃二糖22，其末端双糖片段BC在各种原霉素中。B. 1至3代表。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860609