2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-[3-methyl-2-oxo-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-4-yl]-(1R)-dodecan-3-one | 651359-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-[3-methyl-2-oxo-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-4-yl]-(1R)-dodecan-3-one
• CAS: 651359-06-7
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅Si
• 分子量: 505.77
• InChiKey: WHWQOAKQVXULDR-ZDZKPJIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-[3-methyl-2-oxo-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-4-yl]-(1R)-dodecan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-[3-methyl-2-oxo-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-4-yl]-methyl-(1S)-dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-preussin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.032
• 作为产物：
  描述：

  2-nonyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-[3-methyl-2-oxo-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-4-yl]-(1R)-dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-preussin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.032