(3R,4S,5R,6R)-6-(2-((2S,4R,6S)-6-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxypiperidin-2-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol | 1384986-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-6-(2-((2S,4R,6S)-6-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxypiperidin-2-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-[(2S,4R,6S)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxypiperidin-2-yl]ethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1384986-55-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₈
• 分子量: 337.37
• InChiKey: KRJLUBABCABTFN-VWDCSXIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-6-(2-((2S,4R,6S)-6-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxypiperidin-2-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol 、 (3R,4S,5R,6R)-6-(2-((2S,4R,6S)-6-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxypiperidin-2-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基的高度立体选择性合成Ç -二-和三糖作为水解稳定glycomimetics

  摘要：

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.126