3-{(4R,5R)-5-[(R)-1-Acetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-diazo-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 402474-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(4R,5R)-5-[(R)-1-Acetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-diazo-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-acetyloxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• CAS: 402474-67-3
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₈Si
• 分子量: 584.742
• InChiKey: AMTCQHHDGVRALD-IVCNVNBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(4R,5R)-5-[(R)-1-Acetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-diazo-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-gluco-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学的铑（II）介导的2-重氮-3-脱氧-d-阿拉伯-庚二酮酸酯衍生物的插入反应合成2-脱氧-α-DAH

  摘要：

  基于重氮化学的使用描述了2-脱氧-α-DAH（2）的合成，如我们先前在相应的2-脱氧-KDO的合成中所报道的。最初，使用二乙基锌作为促进剂，使d-阿拉伯糖醛-醛糖衍生物3与重氮乙酸乙酯反应。以非常高的收率获得的相应的β-羟基-α-重氮酯4被转化为相应的2-重氮-3-脱氧-庚二酮酸酯衍生物10，其经受铑（II）的作用。然而，在该反应中获得的主要化合物是C-糖呋喃糖苷12通过在C-4的OH处使用的苄基保护基与在C-2产生的类胡萝卜素的相互作用来实现的。为了避免这种不希望的插入反应，选择醛13作为合适的起始原料，并按照与3相同的化学方法，有效地合成了重氮19。最后，由铑（II）所介导的分子内OH插入19提供有针对性的2-脱氧- DAH衍生物21在一个合理的良好的产率，这是最后转化为2-脱氧α-DAH的钾盐2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01074-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-O-Acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-arabinose 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-{(4R,5R)-5-[(R)-1-Acetoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-diazo-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学的铑（II）介导的2-重氮-3-脱氧-d-阿拉伯-庚二酮酸酯衍生物的插入反应合成2-脱氧-α-DAH

  摘要：

  基于重氮化学的使用描述了2-脱氧-α-DAH（2）的合成，如我们先前在相应的2-脱氧-KDO的合成中所报道的。最初，使用二乙基锌作为促进剂，使d-阿拉伯糖醛-醛糖衍生物3与重氮乙酸乙酯反应。以非常高的收率获得的相应的β-羟基-α-重氮酯4被转化为相应的2-重氮-3-脱氧-庚二酮酸酯衍生物10，其经受铑（II）的作用。然而，在该反应中获得的主要化合物是C-糖呋喃糖苷12通过在C-4的OH处使用的苄基保护基与在C-2产生的类胡萝卜素的相互作用来实现的。为了避免这种不希望的插入反应，选择醛13作为合适的起始原料，并按照与3相同的化学方法，有效地合成了重氮19。最后，由铑（II）所介导的分子内OH插入19提供有针对性的2-脱氧- DAH衍生物21在一个合理的良好的产率，这是最后转化为2-脱氧α-DAH的钾盐2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01074-2