2-(4-bromophenyl)-4-(trifluoromethyl)quinolin-7-amine | 1344681-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-(trifluoromethyl)quinolin-7-amine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4-trifluoromethyl-7-aminoquinoline
• CAS: 1344681-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₃N₂
• 分子量: 367.168
• InChiKey: WMRCCZQVLQNDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-间苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-(trifluoromethyl)quinolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  从1-三氟甲基-丙-2-炔-1-铟盐和芳胺中方便合成4-CF3-喹啉

  摘要：

  1-CF 3取代的炔基亚胺盐是出色的C 3砌块，可用于从多种环取代的苯胺和4-CF 3-苯并[h]区域选择性合成高产的四三氟甲基喹啉。1-萘胺的]喹啉。用N-单取代的苯胺，可以得到4-CF 3-喹啉鎓盐和吡咯并[1,2-a; 3.4-c']二喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100378

文献信息

• Simultaneous regioselective synthesis of trifluoromethyl-containing 1,7-phenanthrolines and quinolines from cyclocondensation reaction of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines
  作者：Helio G. Bonacorso、Rosália Andrighetto、Nícolas Krüger、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800005

  日期：——

  This paper reports interesting results of the conventional synthesis of a new series of 2,10-dialkyl(aryl)-4,8-bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthrolines, in 22-40% yields, from cyclization reactions of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines [1,3-C6H4-(NHCR=CHC(O)CF3)(2)] in a strongly acidic medium (PPA) and absence of solvent. The synthetic route also allowed the isolation of a new series of 2-alkyl(aryl/heteroaryl)-4-trifluoromethyl-7-aminoquinolines, in 20-73% yields, simultaneously. The enaminone precursors were obtained from the reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R)OR1, where R = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furyl and R-1 = Me, Et] with 1,3-phenylenediamine under mild conditions, in 47-91% yields.