7-O-[4-(N-methyl-1-piperazino)acetyl]-dexanabinol | 170443-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-O-[4-(N-methyl-1-piperazino)acetyl]-dexanabinol
• 英文别名: [(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-9-yl]methyl 2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetate
• CAS: 170443-03-5
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂O₄
• 分子量: 526.76
• InChiKey: PQDZLTOFYLQHAU-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-[4-(N-methyl-1-piperazino)acetyl]-dexanabinol 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-O-[4-(N-methyl-1-piperazino)acetyl]-dexanabinol hydrobromide salt
  参考文献：
  名称：

  地塞那醇的衍生物。二。含有叔和季杂环氮的氨基酸酯盐，其水溶性增加。

  摘要：

  用途合成了地塞那醇（1）的含叔氮或季氮杂环的氨基酸酯，并将其评估为水溶性前药或同类物。方法采用常规方法进行合成。通过HPLC进行水，血液（大鼠，狗，人）和测定培养基的稳定性研究；NMDA受体结合是通过[3H] MK-801置换来确定的；在皮层细胞培养物中进行了神经保护和神经毒性研究。结果合成了7-吗啉代和N-甲基哌嗪乙酸盐和丁酸酯以及各自的N-甲基吗啉代和哌嗪碘化物，以及3'-N-甲基吗啉代丁酸酯和相应的N-甲基季铵盐衍生物。所有化合物都相对溶于水或10％乙醇水溶液。所检查的衍生物在水中稳定，在血液和测定介质中通常较不稳定。发现地塞那酚的四元衍生物水解更快。所有检查的化合物均抑制NMDA受体并保护神经元免受NMDA诱导的毒性。然而，神经保护作用（一个例外）归因于在分析过程中水解释放的母体1。结论一些被检查的衍生物可以作为1同类药物的前药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1023/a:1016017331353
• 作为产物：
  描述：

  地塞米诺 、 4-甲基-1-哌嗪乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到7-O-[4-(N-methyl-1-piperazino)acetyl]-dexanabinol
  参考文献：
  名称：

  地塞那醇的衍生物。二。含有叔和季杂环氮的氨基酸酯盐，其水溶性增加。

  摘要：

  用途合成了地塞那醇（1）的含叔氮或季氮杂环的氨基酸酯，并将其评估为水溶性前药或同类物。方法采用常规方法进行合成。通过HPLC进行水，血液（大鼠，狗，人）和测定培养基的稳定性研究；NMDA受体结合是通过[3H] MK-801置换来确定的；在皮层细胞培养物中进行了神经保护和神经毒性研究。结果合成了7-吗啉代和N-甲基哌嗪乙酸盐和丁酸酯以及各自的N-甲基吗啉代和哌嗪碘化物，以及3'-N-甲基吗啉代丁酸酯和相应的N-甲基季铵盐衍生物。所有化合物都相对溶于水或10％乙醇水溶液。所检查的衍生物在水中稳定，在血液和测定介质中通常较不稳定。发现地塞那酚的四元衍生物水解更快。所有检查的化合物均抑制NMDA受体并保护神经元免受NMDA诱导的毒性。然而，神经保护作用（一个例外）归因于在分析过程中水解释放的母体1。结论一些被检查的衍生物可以作为1同类药物的前药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1023/a:1016017331353