1-adamantyl radical | 2819-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-adamantyl radical
• 英文别名: adamantan-1-yl；adamant(1)yl radical；adamantyl radical；1-Adamantyl-radikal；1-Adamantylradikal；Adamantyl-Radikal
• CAS: 2819-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₅
• 分子量: 135.229
• InChiKey: UXBIXOXDACBTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl radical 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-氯金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Recupero, Francesco; Bravo, Anna; Bjorsvik, Hans-Rene, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2399 - 2405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴金刚烷 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 thiopyridine N-oxide sodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 1-adamantyl radical
  参考文献：
  名称：

  Radical Rearrangements for the Chemical Vapor Deposition of Diamond

  摘要：

  A combination of chemical trapping and computations is used to determine the activation parameters far the interconversion of the 3-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-7-yl (1), (3-noradamantyl)methyl (2), and 1-adamantyl (3) radicals. The three radicals model proposed intermediate surface radical structures in the chemical vapor deposition (CVD) of diamond on its 2 x 1 reconstructed [100] surface. The study finds that relatively low-level calculations previously applied to the problem of diamond growth are reliable, at least qualitatively.

  DOI：

  10.1021/jo971814+

文献信息

• Radical adducts of dibenzofulvenes and 9-methylenanthrone - an esr study
  作者：Angelo Alberti、Gian Franco Pedulli、Rino Leardin、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80018-7

  日期：1986.1

  R3M. radicals (M=C, Si, Ge, Sn, P, O, S) to give the corresponding paramagnetic adducts. In the case of 9-methylenanthrone radical addition occurred selectively at the exocyclic carbon-carbon double bond even with Group IV B organometallic radicals for which attack at the carbonyl oxygen would give rise to thermodynamically more stable adducts. When irradiating solutions of 9-methylenanthrone a photoinduced

  使标题化合物与一系列R 3 M.基团（M = C，Si，Ge，Sn，P，O，S）反应，得到相应的顺磁性加合物。在9-亚甲基蒽酮基团的情况下，即使在IV B族有机金属基团上，环碳-碳双键选择性地发生加成，其对羰基氧的攻击将产生热力学上更稳定的加合物。辐射9-甲基蒽酮溶液时，发生了光致自反应，导致形成了二聚体。根据测得的ESR光谱参数，讨论了加合物的结构，以及R n M基团对β-质子超细分裂常数的影响。
• Factors Affecting the Rates of Addition of Free Radicals to AlkenesDetermination of Absolute Rate Coefficients Using the Persistent Aminoxyl Method
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、James S. Poole

  DOI：10.1021/ja025730g

  日期：2002.8.1

  The rate of coupling of alkyl radicals with the persistent aminoxyl radical 1,1,3,3-tetramethylisoindolin-N-oxyl (1) has been used as a kinetic probe to determine absolute rate coefficients for the addition of alkyl radicals to methyl acrylate. The results are discussed in terms of the role of the structure and functionalization of the attacking radical on the rates of addition, particularly as they

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• Alcohol thermolysis : intramolecular competition as a probe for comparing radical strain energies
  作者：John S. Lomas、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86392-3

  日期：1983.1

  The relationship between ΔG??? for thermolysis of tertiary alcohols and strain energy change has been extended to compare the strain energy changes associated with the formation of bi- and tricyclic alkyl radicals from the corresponding alkanes.

  ΔG之间的关系??? 用于叔醇热解的应变能变化已得到扩展，以比较与由相应烷烃形成的双环和三环烷基自由基相关的应变能变化。
• Energetics and structure of the 1- and 2-adamantyl radicals and their corresponding carbonium ions by photoelectron spectroscopy
  作者：Gary H. Kruppa、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja00269a007

  日期：1986.4

  in isobutane (assumed to be 95 kcal/mol). The effects of the geometrical constraints imposed by the adamantyl cage on the homolytic and heterolytic C-H bond cleavage energies are discussed for the I and 2-adamantyl cases. The width of the Franck-Condon envelope obtained is related to the geometry changes that occur upon ionization. The surprisingly broad envelope observed for the planar 2-adamantyl radical

  1和2-金刚烷基甲基亚硝酸盐通过闪光真空光解形成的1和2-金刚烷基自由基的第一个光电子带已经获得。1-金刚烷基自由基的绝热 (IP,) 和垂直 (IP,) 电离电位分别为 6.21 f 0.03 和 6.36 f 0.05 eV。2-金刚烷基的 IP 和 IP 分别为 6.73 f 0.03 和 6.99 f 0.05 eV。1-金刚烷基和叔丁基阳离子之间的氢化物亲和力差异（Sharma, RB; Sen Sharma, DK; Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. SOC. 1985, 107, 3747）与叔丁基和 1-金刚烷基之间的 IP 差异 (0.49 f 0.06 eV) 产生 99 kcal/mol 的金刚烷叔 CH 键能值，3.7 f 1.2 kcal/mol 大于叔 CH 键异丁烷中的能量（假设为 95 kcal/mol）。对于 I 和
• Decomposition and isomerization of bridgehead cis 1,2-diazenes (azoalkanes)
  作者：Woo-Ki Chae、Sharon A. Baughman、Paul S. Engel、Manfred Bruch、Cenan Ozmeral、Sandor Szilagyi、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1021/ja00406a026

  日期：1981.8