(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactofuranoside | 1269500-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactofuranoside
• CAS: 1269500-78-8
• 化学式: C₃₄H₃₈O₇S
• 分子量: 590.738
• InChiKey: XGDCKFDRDJJKNU-KDRMZWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 2-((R)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-2-(benzoyloxy)ethyl)-5-((5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)thio)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  寡半乳糖呋喃糖苷的自动聚糖组装揭示了保护基对寡糖稳定性的影响

  摘要：

  半乳聚糖是所有分枝杆菌包膜中普遍存在的阿拉伯半乳聚糖和脂多糖（LPS）的重要结构组成部分。长达20个单体的线性半乳糖呋喃糖苷自动聚糖组装（AGA）的关键在于，鉴定出具有立体电子和空间效应之间良好平衡的硫代糖苷结构单元，以确保合成过程中寡聚半乳糖醛糖苷的稳定性。事实证明，苯甲酰化的半乳糖呋喃糖硫代糖苷结构单元对寡糖的构建最为有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00505
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 5,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactofuranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  寡半乳糖呋喃糖苷的自动聚糖组装揭示了保护基对寡糖稳定性的影响

  摘要：

  半乳聚糖是所有分枝杆菌包膜中普遍存在的阿拉伯半乳聚糖和脂多糖（LPS）的重要结构组成部分。长达20个单体的线性半乳糖呋喃糖苷自动聚糖组装（AGA）的关键在于，鉴定出具有立体电子和空间效应之间良好平衡的硫代糖苷结构单元，以确保合成过程中寡聚半乳糖醛糖苷的稳定性。事实证明，苯甲酰化的半乳糖呋喃糖硫代糖苷结构单元对寡糖的构建最为有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00505

文献信息

• Synthetic biotinylated tetra β(1→5) galactofuranoside for in vitro aspergillosis diagnosis
  作者：Laurent Cattiaux、Boualem Sendid、Mayeul Collot、Emeline Machez、Daniel Poulain、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.062

  日期：2011.1

  The synthesis of a tetra beta(1 -> 5) galactofuranoside was achieved using a thioglycoside donor with a methyl tert-butyl phenyl thio leaving group. This tetrasaccharide was conjugated to biotin and validated as antigen with the monoclonal antibody used for clinical detection of Aspergillus fumigatus galactomannan on streptavidin-coated microplates. Then we have shown its ability to detect antibodies associated with A. fumigatus induced disease by using sera from patients with Allergic broncho-pulmonary aspergillosis (ABPA) and correlated the results of antibody detection with those gained with a commercially available diagnostic test. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.