(2E,4S*,5S*,6E)-5-methyl-2,6-octadien-4-ol | 120851-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S*,5S*,6E)-5-methyl-2,6-octadien-4-ol
• 英文别名: (2E,4R*,5R*,6E)-5-methyl-2,6-octadien-4-ol；(2E,4R,5R,6E)-5-methylocta-2,6-dien-4-ol
• CAS: 120851-05-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RKJSBCDWGKMVLZ-SFFUMFFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S*,5S*,6E)-5-methyl-2,6-octadien-4-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-dimethyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pent-3-en-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4S*,5S*,6E)-5-methyl-2,6-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9

文献信息

• Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Koester, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1777 - 1782
  作者：Andersen, Marc W.、Hildebrandt, Bernhard、Koester, Gerhard、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic diastereocontrol and asymmetric transmission via anionic oxy-Cope rearrangement: a synthetic application of sequential [2,3]Wittig-oxy-Cope rearrangements
  作者：Shih Yi Wei、Katsuhiko Tomooka、Takeshi Nakai

  DOI：10.1021/jo00021a002

  日期：1991.10

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols with the 3,4-erythro configuration established by the [2,3]Wittig rearrangement are shown to provide a useful level of diastereoselection and asymmetric transmission in the context of a formal asymmetric synthesis of an insect pheromone.