N-(5-acetyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-cyanoacetamide | 1300047-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-acetyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 1300047-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量: 269.263
• InChiKey: YHBVEMBKIFTDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-acetyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-cyanoacetamide 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到7-methyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳胺的酰化：一种新型 1,2,3-三唑并 [4,5-b] 吡啶和吡唑并 [4,3-b] 吡啶衍生物的简便有效合成。

  摘要：

  1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶和吡唑并[4,3-b]吡啶可以通过5-氨基-1,2,3-三唑1a,b和4-的氰基乙酰化反应容易地制备氨基-吡唑 2 随后环化形成的氰基乙酰胺。胺 1a,b 与对硝基苯乙酸和乙酸酐的混合物在微波辐射条件下反应得到相应的酰胺 15a,b，其经过环化形成 1,2,3-三唑并 [4,5-b] 吡啶 16a， b 在含有醋酸钠的 DMF 溶液中加热。在沸石作为催化剂的存在下，1a,b 与活性亚甲基化合物（包括 17a-c）的反应也通过三唑衍生物 19 的中介得到了 1,2,3-三唑并[4,5-b] 吡啶衍生物 20a-f而不是 18。

  DOI：

  10.3390/molecules16053723
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-amino-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone 、 氰乙酸 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.01h， 以95%的产率得到N-(5-acetyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳胺的酰化：一种新型 1,2,3-三唑并 [4,5-b] 吡啶和吡唑并 [4,3-b] 吡啶衍生物的简便有效合成。

  摘要：

  1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶和吡唑并[4,3-b]吡啶可以通过5-氨基-1,2,3-三唑1a,b和4-的氰基乙酰化反应容易地制备氨基-吡唑 2 随后环化形成的氰基乙酰胺。胺 1a,b 与对硝基苯乙酸和乙酸酐的混合物在微波辐射条件下反应得到相应的酰胺 15a,b，其经过环化形成 1,2,3-三唑并 [4,5-b] 吡啶 16a， b 在含有醋酸钠的 DMF 溶液中加热。在沸石作为催化剂的存在下，1a,b 与活性亚甲基化合物（包括 17a-c）的反应也通过三唑衍生物 19 的中介得到了 1,2,3-三唑并[4,5-b] 吡啶衍生物 20a-f而不是 18。

  DOI：

  10.3390/molecules16053723

文献信息

• Synthesis of A New Class of Pyridazin-3-one and 2-Amino-5-arylazopyridine Derivatives and Their Utility in the Synthesis of Fused Azines
  作者：Hamada Ibrahim、Haider Behbehani

  DOI：10.3390/molecules19022637

  日期：——

  A general route for the synthesis of a novel class of pyridazin-3-one derivatives 3 by the reaction in acetic anhydride between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals 1 and some active methylene compounds like p-nitrophenylacetic acid and cyanoacetic acid was established. Under these conditions the pyridazin-3-one derivatives 3 were formed as the sole isolable products in excellent yield. The 6-acetyl-3-oxopyridazine derivative 3l was reacted with DMF-DMA to afford the corresponding enaminone derivative 4, which reacts with a variety of aminoazoles to afford the corresponding azolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 5–7. Also, in order to explore the viability and generality of a recently uncovered reaction between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and active methylene compounds, a variety of 2-amino-6-aryl-5-arylazo-3-aroylpyridines 16–19 were prepared by reacting 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with miscellaneous active methylene compounds like 3-oxo-3-phenylpropionitrile, hetaroylacetonitriles and cyanoacetamides. These 2-aminopyridine derivatives undergo smooth reactions with cyanoacetic acid that led to the formation in high yield of a new class of 1,8-naphthyridine derivatives 24. The structures of all new substances prepared in this investigation were determined by the different analytical spectroscopic methods, in addition to the X-ray crystallographic analysis.

  通过在醋酸酐中将3-氧-2-芳基腙丙醛1与一些活性亚甲基化合物（如对硝基苯乙酸和氰基乙酸）反应，建立了一种合成新型吡嗪-3-酮衍生物3的通用路线。在这些条件下，吡嗪-3-酮衍生物3作为唯一可分离的产物，以优异的产率形成。6-乙酰-3-氧吡嗪衍生物3l与DMF-DMA反应，生成相应的烯胺酮衍生物4，后者与多种氨基杂环化合物反应，形成相应的杂氮[1,5-a]吡啶衍生物5–7。此外，为了探讨近期发现的3-氧-2-芳基腙丙醛与活性亚甲基化合物之间反应的可行性和普遍性，通过将3-氧-2-芳基腙丙醛与多种活性亚甲基化合物（如3-氧-3-苯丙腈、杂芳基丙酮腈和氰基乙酰胺）反应，合成了一系列2-氨基-6-芳基-5-芳基氮杂-3-芳酰吡啶衍生物16–19。这些2-氨基吡啶衍生物与氰基乙酸发生顺利反应，导致新一类1,8-萘啶衍生物24的高产率形成。本研究中制备的所有新物质的结构均通过不同的分析光谱方法确定，此外还进行了X射线晶体分析。