methyl 1-(2-acetylphenyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1449426-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(2-acetylphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1449426-99-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: CGLUEWDPPXLYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-acetylphenyl)-1H-indole-2-carboxylate 、 D-苯甘氨醇 在 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(aR,4bS,7R)-4b-methyl-7-phenyl-6,7-dihydrobenzo[6,7]-oxazolo[3',2':4,5][1,4]diazepino[1,2-a]indol-9(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Developments in Meyers’ Lactamization Methodology: En Route to Bi(hetero)aryl Structures with Defined Axial Chirality

  摘要：

  Highly atroposelective Meyers' lactamization promoted by pivalic acid under microwave irradiation is reported which allows the construction of nonracemic substituted-dibenzo(di)azepine derivatives through a center to axial chirality transfer principle, controlling the otherwise configurationally labile biaryl axis. This approach provides a straightforward entry to enantioenriched analogues of biorelevant architectures.

  DOI：

  10.1021/jo401259w
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 2'-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 1-(2-acetylphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Developments in Meyers’ Lactamization Methodology: En Route to Bi(hetero)aryl Structures with Defined Axial Chirality

  摘要：

  Highly atroposelective Meyers' lactamization promoted by pivalic acid under microwave irradiation is reported which allows the construction of nonracemic substituted-dibenzo(di)azepine derivatives through a center to axial chirality transfer principle, controlling the otherwise configurationally labile biaryl axis. This approach provides a straightforward entry to enantioenriched analogues of biorelevant architectures.

  DOI：

  10.1021/jo401259w