adamantan-1-yl 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranoside | 1093100-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantan-1-yl 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(1-adamantyloxy)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1093100-46-9
• 化学式: C₄₄H₄₂O₁₀
• 分子量: 730.811
• InChiKey: FGKLGVWTMIAYPT-ZKQZNVOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α,β-D-fructofuranosyl-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate 、 1-金刚烷醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到adamantan-1-yl 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fructofuranosides: efficient glycosylation with N-phenyltrifluoroacetimidate as the leaving group

  摘要：

  Fructofuranosyl trifluoroacetimidate 3 was demonstrated to be an effective glycosyl donor that exhibited good alpha-selectivity and good yield in fructosylation reactions. The reaction proceeds via neighboring group participation, which was proved by the isolation of a stable allylic orthoester intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.001