(S)-4-Formyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 134038-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Formyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S)-4-formyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 134038-59-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: XSSWMGJEXUOSTB-ZVAWYAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Formyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(1-methyl-5-hydroxypyrazol-4-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ process

  摘要：

  (S)-谷氨酸的杂环衍生物 6 在结构上与主要的中枢神经系统 (CNS) 谷氨酸受体激动剂有关，该衍生物由醛 9 通过新型反应制备而成，在该反应中，焦谷氨酸环在形成新杂环的同时被裂解。

  DOI：

  10.1039/c39910000314
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 乙二醇二甲醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-4-Formyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1

  摘要：

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/a608067g

文献信息

• Extension of ring switching strategy to the glutamate antagonist 2-(pyrimidin-2,4-dione-5-ylmethyl)-(2S)-glycine and related compounds with two chiral centres
  作者：Andrew Dinsmore、Paul M Doyle、Peter B Hitchcock、Douglas W Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01800-1

  日期：2000.12

  base, followed by deprotection in a modification of our ring switching approach to the synthesis of glutamate antagonists. The product is an isomer of the natural product willardiine 7. Use of this two step strategy has allowed us to synthesise l-alanine derivatives, which are β-substituted by a reduced pyrimidinedione containing a second chiral centre. There is little difference between the diastereoisomers

  2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2 S）-甘氨酸8的制备方法是，用温和的碱处理焦谷氨酸尿素12，然后在我们的环交换方法的一种修饰中脱保护。谷氨酸拮抗剂的合成。该产品是天然产物芥子碱7的异构体。使用这两个步骤的策略使我们能够合成1-丙氨酸衍生物，这些衍生物被包含第二个手性中心的还原嘧啶二酮β-取代。这些化合物之一作为代谢型谷氨酸受体的拮抗剂，其非对映异构体之间几乎没有差异。
• Dinsmore, Andrew; Doyle, Paul M.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 155 - 164
  作者：Dinsmore, Andrew、Doyle, Paul M.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——