(E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene | 1236889-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-3-phenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 1236889-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: MIKLVVLQKIJPBZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1,3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的原位生成的1,3-二烯加氢芳基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1，3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的1，3-二烯的氢芳基化反应。合成策略允许以高收率和高官能团相容性高效获得各种加氢芳基化产物，而无需使用外部氢化物源。机理实验表明，烯烃定向氧化加成和随后的β-氢化物消除将是该转化过程中的关键过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04634

文献信息

• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Cu(I)-Catalyzed, α-Selective, Allylic Alkylation Reactions between Phosphorothioate Esters and Organomagnesium Reagents
  作者：Andrew M. Lauer、Farzeen Mahmud、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja202954b

  日期：2011.6.15

  of allylic alkylation reactions involving hard nucleophiles remains a significant challenge and continues to be an active area of research. The lack of general methods in which α-alkylation is favored underscores the need for the development of new processes for achieving this type of selectivity. We report that Cu(I) catalyzes the allylic substitution of phosphorothioate esters with excellent α-regioselectivity

  涉及硬亲核试剂的烯丙基烷基化反应的区域控制仍然是一个重大挑战，并且仍然是一个活跃的研究领域。由于缺乏支持 α-烷基化的通用方法，因此需要开发新方法以实现此类选择性。我们报告说，无论使用的格氏试剂的性质如何，Cu(I) 都以优异的 α-区域选择性催化硫代磷酸酯的烯丙基取代。据我们所知，铜催化的硫代磷酸酯烯丙基烷基化从未被描述过。我们还开发了一个简单的方案，用于从二级烯丙基卤化物开始诱导高 α 选择性。这是通过使用硫代磷酸钠作为添加剂来实现的。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• Pd-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Suzuki–Miyaura Coupling of Allylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Chenguang Li、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Patrick Huynh、Wanbin Zhang、Pingkai Jiang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/ol203154j

  日期：2012.1.6

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of unsymmetric 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed in a wet solvent under a base-free system to afford allyl–aryl coupling products in a high level of isolated yields with complete regio- and E/Z-selectivities with good to excellent chemoselectivities. The coupling reaction of optically active allyl

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。