N,N'-bis(salicylidene)phenylmethanediamine | 91543-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)phenylmethanediamine
• 英文别名: phenyl-N,N'-bis(salicylidene)methanediamine；2-[[[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-phenylmethyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 91543-74-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: CLOAOQULWJLREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(salicylidene)phenylmethanediamine 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯塞伦配合物：室温下Sonogashira反应的有效催化剂

  摘要：

  已经开发了四齿席夫碱衍生的钯配合物作为无铜条件下室温Sonogashira反应的催化剂。Pd-络合物是主要的催化物种，其衍生自席夫碱配体N，N'-双（水杨基）-芳基甲二胺和Pd（OAc）2。富电子，缺电子和空间受阻的芳基碘化物进行平滑偶联，可在室温下在异丙醇中获得良好的二甲苯炔烃收率。该协议也适用于脂肪族炔烃。

  DOI：

  10.1039/c4nj01822b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 水杨醛 在 ammonium acetate 作用下， 生成 N,N'-bis(salicylidene)phenylmethanediamine
  参考文献：
  名称：

  用于室温 Suzuki-Miyaura 反应的高效且廉价的钯-Salen 配合物

  摘要：

  钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应是合成联芳基化合物的最重要策略之一，联芳基化合物是制药、精细和农业化学工业中使用的许多重要有机化合物的组成部分。Suzuki-Miyaura 反应依赖于在催化量的钯基盐或配合物存在下芳基卤化物和容易获得的有机硼之间的交叉偶联。到目前为止，已经取得了许多理想的发展，以提高该反应的效率并最大限度地减少与环境污染有关的问题。传统上，CC 键形成反应是使用膦配位钯配合物进行的，该配合物在这种转化中表现出优异的活性。然而，大多数膦配体有毒且在空气或湿气中不稳定，并且还已知会增加副反应的可能性，从而降低所需交叉偶联产物的产率。最近，不同的氮基配体，如 N-杂环卡宾、胺、肟、酰胺及其与钯的配位，在 SuzukiMiyaura 交叉偶联反应中引起了相当大的关注，有可能克服传统膦配体面临的一些缺点。因此，人们关注设计含有螯合多齿席夫碱配体的催化剂。这些配体

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1855

文献信息

• Unique copper–salen complex: an efficient catalyst for N-arylations of anilines and imidazoles at room temperature
  作者：Ankur Gogoi、Gayatri Sarmah、Anindita Dewan、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.084

  日期：2014.1

  activity of a unique Cu–salen type complex in N-arylation of anilines with arylboronic acids in water. The protocol is found to be applicable for a wide range of electronically diversified arylboronic acids and anilines with excellent yields of the isolated product. Further the scope of this protocol has been extended to the synthesis of various N-aryl imidazoles in iso-propanol.

  我们在这里报告了一种独特的Cu-salen型配合物在水中苯胺与芳基硼酸的N-芳基化反应中的催化活性。已发现该方案适用于多种电子多样化的芳基硼酸和苯胺，且分离出的产物收率极高。此外，该方案的范围已扩展到在异丙醇中合成各种N-芳基咪唑。
• Binuclear Co(ii)Co(ii), Co(ii)Co(iii) and Co(iii)Co(iii) complexes of “short” salen homologues derived from the condensation of salicylaldehyde and methanediamine or phenylmethanediamines. Synthesis, structures and magnetismElectronic supplementary information (ESI) available: Appendix, derivation of the expression for the average magnetic susceptibility of a Co(ii)Co(ii) dimer. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b1/b105594c/
  作者：Brunetto Chiari、Antonio Cinti、Ornella Crispu、Francesco Demartin、Alessandro Pasini、Olivo Piovesana

  DOI：10.1039/b105594c

  日期：2001.12.13

  Co(III)Co(III) complexes are reported of dianionic ligands, L2−, derived from the condensation of two mol of salicylaldehyde, or substituted salicylaldehydes, and one mol of methanediamine or phenyl substituted methanediamines. Direct evidence for the binuclear nature of the compounds is provided by X-ray structural and FAB mass spectroscopy data. Oxidation of the Co(II)Co(II) complexes, [Co2L2], with

  据报道有双核Co（II）Co（II），Co（II）Co（III）和Co（III）Co（III）络合物的双阴离子配体，L 2−，由两摩尔水杨醛或取代的水杨醛，以及1摩尔的 甲二胺 或者 苯基取代的甲二胺。X射线结构和FAB提供了化合物双核性质的直接证据质谱 数据。 氧化作用Co（II）Co（II）配合物[Co 2 L 2 ]与碘的存在下，吡啶，根据L的性质，可生成两种类型的化合物：[Co 2 L 2（py）2 ]（I 3）化学计量的混合价Co（II）Co（III）二聚体（对于苯基甲烷衍生物和完全氧化的Co（III）Co（III）二聚体[Co 2 L 2（py）4 ]（I 3）2，从与甲二胺。[Co 2（salben）2（py）2 ]（I 3）和[Co 2（salmen）2（py）4 ]（I 3）2（salben = N，N'-苯基甲烷二基二苯甲酮 ，salmen = 已经确定了N，N′-甲烷
• Novel copper(II) complexes of “short” salen homologues. Structure and magnetic properties of the tetranuclear complex [Cu2(L2)2]2 [H2L2 = phenyl-N,N ′-bis(salicylidene)methanediamine] †
  作者：Alessandro Pasini、Francesco Demartin、Olivo Piovesana、Brunetto Chiari、Antonio Cinti、Ornella Crispu

  DOI：10.1039/b003825n

  日期：——

  Copper(II) complexes of Schiff bases derived from the condensation of two molecules of salicylaldehyde and methanediamine (L1) or some phenyl substituted methanediamines (L2–L5) have been synthesized and characterised. The crystal structure of the phenylmethanediamine (L2) derivative has been determined. The ligand acts as bis-bidentate, bridging two copper atoms which are co-ordinated to two phenolato and two imino groups of two ligands. Two binuclear moieties [Cu2(L2)2] are held together through Cu–O(phenolato) interactions between adjacent units forming a pseudo-linear [Cu2L22]2 cluster. Variable temperature magnetic susceptibility data for this derivative reveal the presence of weak antiferromagnetic interactions (−J ≈ 2–3 cm−1) between nearest neighbour spin centres. The structural factors that may be responsible for the sign and magnitude of the exchange interactions are discussed.

  已经合成了由水杨醛和甲二胺（L1）或某些苯基取代的甲二胺（L2-L5）两个分子缩合而成的席夫碱铜（II）配合物，并对其进行了表征。已经确定了苯基甲二胺（L2）衍生物的晶体结构。配体作为双齿状配体，连接两个铜原子，铜原子与两个配体的两个酚基和两个亚氨基基团配位。两个双核部分[Cu2(L2)2]通过相邻单元之间的Cu-O（酚基）相互作用结合在一起，形成伪线性[Cu2L22]2簇。该衍生物的变温磁化率数据表明，最近的相邻自旋中心之间存在弱反铁磁相互作用（△J≅2-3 cm△1）。讨论了可能影响交换相互作用符号和大小的结构性因素。
• Electrocatalytic H₂ evolution using binuclear cobalt complexes as catalysts
  作者：Tung H. To、Dang B. Tran、Vu Thi Thu Ha、Phong D. Tran

  DOI：10.1039/d2ra05109e

  日期：——

  report herein on the use of two binuclear cobalt complexes with the N,N'-bis(salicylidene)-phenylmethanediamine ligand as catalysts for the H2 evolution in DMF solution with acetic acid as proton source. Both experimental analyses (electrochemical analysis, spectroscopy analysis) and theoretical analysis (foot-of-the wave analysis) were employed. These catalysts required an overpotential of ca. 470 mV

  我们在此报告了使用两种带有 N,N'-双（水杨基）-苯基甲烷二胺配体的双核钴配合物作为催化剂，在以乙酸作为质子源的 DMF 溶液中析出 H2。采用实验分析（电化学分析、光谱分析）和理论分析（波脚分析）。这些催化剂需要大约的过电势。 470 mV 催化 H2 析出并产生 H2 气体，根据 5 小时本体电解后计算，法拉第效率为 85-95%。动力学研究显示基于 ECEC 机制的最大 TOF 值为 50 s-1。两个相距 4.175 Å 的钴中心在催化过程中独立运行，没有协同效应或合作能力。
• A simple and efficient tetradentate Schiff base derived palladium complex for Suzuki–Miyaura reaction in water
  作者：Anindita Dewan、Utpal Bora、Geetika Borah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.041

  日期：2014.3

  A simple and efficient catalytic system based on Pd complex of tetradentate Schiff base ligands is found to be highly active (up to 99% isolated yield) for Suzuki-Miyaura reaction of aryl bromides with arylboronic acids in water at room temperature. Further the scope of this protocol has been extended to the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of aryl chlorides with arylbronic acids in isopropanol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.