1-benzyl-7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 1287693-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1287693-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PQERJOSTQNRFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S,4R)-9-benzyl-4-ethyl-8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化多级联反应：构建对映体富四氢咔唑的新策略。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000610
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1-benzyl-7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084