(+/-)-2-(hydroxymethyl)-2,7-dimethylindan-1-one | 285977-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-2-(hydroxymethyl)-2,7-dimethylindan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2,7-dimethyl-1-indanone；2-(hydroxymethyl)-2,7-dimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 285977-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OWPSVOCLRSLJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(hydroxymethyl)-2,7-dimethylindan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 125.0h， 以83%的产率得到(+/-)-2,3-dihydro-2,4-dimethyl-1H-indene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  花香型（±）-2,3-二氢-2,5-二甲基-1H-茚-2-甲醇的合成，旋光拆分及类似物的制备

  摘要：

  标题化合物（±）-1是最近发现的，有价值的花香型增香剂，已通过简单的方法合成（方案1）。为了确定1的对映异构体的性质，进行了制备型HPLC分离和X射线晶体学测定其绝对构型（图）。此外，类似物2 - 6合成，或者从不同的甲基化的2-甲基茚-1-酮（方案2和3），或在2,4,6-三甲基化的同系物的情况下6，通过一个完全不同的合成方法（方案4）。对（+）-（S）-1，（-）-（R）-1和（±）-1的评估显示，气味方面仅有微小差异（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590250
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-2-(hydroxymethyl)-2,7-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  花香型（±）-2,3-二氢-2,5-二甲基-1H-茚-2-甲醇的合成，旋光拆分及类似物的制备

  摘要：

  标题化合物（±）-1是最近发现的，有价值的花香型增香剂，已通过简单的方法合成（方案1）。为了确定1的对映异构体的性质，进行了制备型HPLC分离和X射线晶体学测定其绝对构型（图）。此外，类似物2 - 6合成，或者从不同的甲基化的2-甲基茚-1-酮（方案2和3），或在2,4,6-三甲基化的同系物的情况下6，通过一个完全不同的合成方法（方案4）。对（+）-（S）-1，（-）-（R）-1和（±）-1的评估显示，气味方面仅有微小差异（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590250

文献信息

• 2-indanmethanol derivatives and their use in perfumery
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06323173B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  The compounds of the formula wherein the symbols R1, R2, R3 and R4 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a linear or branched, saturated or unsaturated C1 to C3 lower alkyl radical, are advantageous as perfuming ingredients for the preparation of perfuming compositions and perfumed articles, to which they impart odoriferous notes of the lily of the valley type.

  式中符号R1、R2、R3和R4分别表示氢原子或线性或支链的饱和或不饱和的C1至C3低碳烷基基团的化合物，作为香精成分用于制备香精组合物和香气产品时具有优势，赋予它们百合花香型的气味音符。
• Dérivés du 2-indaneméthanol et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1022265A1

  公开（公告）日：2000-07-26

  Les composés de formule dans laquelle les symboles R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur de C1 à C3, linéraire ou ramifié, saturé ou insaturé, sont utiles à titre d'ingrédients parfumants pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés, auxquels ils impartissent des notes odorantes de type muguet.

  式化合物 其中符号 R1、R2、R3 和 R4 各自代表一个氢原子或一个直链或支链、饱和或不饱和的 C1 至 C3 低级烷基。
• US6323173B1
  申请人：——

  公开号：US6323173B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• Synthesis and Optical Resolution of the Floral Odorant (±)-2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-indene-2-methanol, and Preparation of Analogues
  作者：Christian Vial、Gérald Bernardinelli、Philippe Schneider、Michael Aizenberg、Béat Winter

  DOI：10.1002/hlca.200590250

  日期：2005.12

  (±)-1, a recently discovered, valuable, floral-type odorant, has been synthesized by a straightforward procedure (Scheme 1). To determine the properties of the enantiomers of 1, their separation by preparative HPLC and the determination of their absolute configuration by X-ray crystallography were carried out (Figure). Furthermore, the analogues 2–6 were synthesized, either from differently methylated

  标题化合物（±）-1是最近发现的，有价值的花香型增香剂，已通过简单的方法合成（方案1）。为了确定1的对映异构体的性质，进行了制备型HPLC分离和X射线晶体学测定其绝对构型（图）。此外，类似物2 - 6合成，或者从不同的甲基化的2-甲基茚-1-酮（方案2和3），或在2,4,6-三甲基化的同系物的情况下6，通过一个完全不同的合成方法（方案4）。对（+）-（S）-1，（-）-（R）-1和（±）-1的评估显示，气味方面仅有微小差异（表）。