3-hydroxy-4-(tetrahydro-1H-1-pyrrolylmethyl)benzaldehyde | 1014699-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(tetrahydro-1H-1-pyrrolylmethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 1014699-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OZTBOAVUDSBALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-肼基喹啉 、 3-hydroxy-4-(tetrahydro-1H-1-pyrrolylmethyl)benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-[(E)-[(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazinylidene]methyl]-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系研究作为有效的抗疟疾药物的4-喹啉基-和9-丙烯酰基hydr。

  摘要：

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm7012375
• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-2-(tetrahydro-1H-1-pyrrolyl-1-methyl)phenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-4-(tetrahydro-1H-1-pyrrolylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系研究作为有效的抗疟疾药物的4-喹啉基-和9-丙烯酰基hydr。

  摘要：

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm7012375

文献信息

• Multitarget drug design strategy against Alzheimer’s disease: Homoisoflavonoid Mannich base derivatives serve as acetylcholinesterase and monoamine oxidase B dual inhibitors with multifunctional properties
  作者：Yan Li、Xiaoming Qiang、Li Luo、Xia Yang、Ganyuan Xiao、Yunxiaozhu Zheng、Zhongcheng Cao、Zhipei Sang、Fu Su、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.048

  日期：2017.1

  A series of homoisoflavonoid Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents against Alzheimer’s disease. It demonstrated that most of the derivatives were selective AChE and MAO-B dual inhibitors with good multifunctional properties. Among them, compound 10d displayed the comprehensive advantages, with excellent AChE and MAO-B inhibitory activities (IC50 = 2

  设计，合成和评估了一系列高异黄酮类曼尼希碱衍生物，作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数衍生物是具有良好多功能性能的选择性AChE和MAO-B双重抑制剂。其中，化合物10D显示的综合优势，具有优良的胆碱酯酶和MAO-B的抑制活性（IC 50  = 2.49±0.08 nM的和1.74±0.0581μM，分别地），良好的自我和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚集抑制能力，抗氧化活性，生物金属螯合能力和高BBB渗透性。这些多功能特性使10d 作为开发有效的抗AD药物的优秀候选者。
• Novel 3-benzylidene/benzylphthalide Mannich base derivatives as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Zhongcheng Cao、Qing Song、Guangjun Yu、Zhuoling Liu、Shiqing Cong、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116074

  日期：2021.4

  Alzheimer’s disease, a series of 3-benzylidene/benzylphthalide Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated. The biological screening results indicated that most of these derivatives exhibited good multifunctional activities. Among them, compound (Z)-13c raised particular interest because of its excellent multifunctional bioactivities. It displayed excellent EeAChE and HuAChE inhibition

  为了发现治疗阿尔茨海默病的新型多功能药物，设计、合成和评估了一系列 3-亚苄基/苄基苯酞曼尼希碱衍生物。生物筛选结果表明，这些衍生物大多表现出良好的多功能活性。其中，化合物( Z )-13c因其优异的多功能生物活性而引起了人们的特别关注。它显示出优异的Ee AChE 和Hu AChE 抑制（IC 50  = 9.18 × 10 -5和 6.16 × 10 -4 μM，分别），良好的 MAO-B 抑制活性（IC 50 = 5.88 μM）和高抗氧化活性（ORAC = 2.05 Trolox 当量）。此外，它还表现出良好的抗血小板聚集活性、中等的自身和Cu 2+诱导的A β 1-42聚集抑制效力、对A β 1-42原纤维的解聚能力、生物金属螯合能力、适当的BBB渗透性和显着的神经保护作用。此外，( Z )-13c还可以改善东莨菪碱诱导的小鼠学习记忆障碍。这些多功能特性突出了化合物( Z )-13c作为进一步开发抗
• [EN] QUINOLIN-4-YLHYDRAZINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIN-4-YLHYDRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIMALARIAUX
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007104695A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Novel quinolyl and acridinylhydrazone compounds of formula (I), which present remarkable biological activity especially against the choloroquine-resistant Plasmodium falciparum strains, useful for the treatment and prevention of malaria infection are described herein.
  [FR] La présente invention concerne des quinolinyl- et des acridinyl-hydrazones de formule (I) dont l'activité biologique est remarquable, en particulier contre les souches de Plasmodium falciparum résistantes à la chloroquine, et qui peuvent être employées dans le traitement prophylactique et thérapeutique d'une infection de malaria.