1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)thiourea | 1331830-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-(2,6-diphenylphenyl)thiourea
• CAS: 1331830-93-3
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃S
• 分子量: 401.575
• InChiKey: SOOAMTIMIGHXOV-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-(5-bromopent-1-en-1-yl)benzene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)thiourea 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3aSR,7SR,8SR,8aSR)-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one 、 (3aS,7S,8S,8aS)-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e

文献信息

• Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Noah Z. Burns、Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja206997e

  日期：2011.9.21

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.