(Z)-(5-bromopent-1-en-1-yl)benzene | 160257-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(5-bromopent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-5-bromopent-1-enyl]benzene
• CAS: 160257-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: TZRQBRODRXBKDJ-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5-bromopent-1-en-1-yl)benzene 在 苄基三乙基氯化铵 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 sodium hydroxide 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 rac-(2-((1R,2S)-2-benzylcyclopentyl)-2l7-propa-1,2-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-Sulfonyl radical initiated intramolecular tandem radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93387-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(Z)-(5-bromopent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• A Boron Alkylidene-Alkene Cycloaddition Reaction: Application to the Synthesis of Aphanamal
  作者：Xun Liu、T. Maxwell Deaton、Fredrik Haeffner、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201705720

  日期：2017.9.11

  unusual net [2+2] cycloaddition reaction between boron alkylidenes and unactivated alkenes. This reaction provides a new method for the construction of carbocyclic ring systems bearing versatile organoboronic esters. Aside from surveying the scope of this reaction, we provide details about the mechanistic underpinnings of this process, and examine its application to the synthesis of the natural product

  我们描述了亚烷基硼和未活化的烯烃之间不寻常的净[2+2]环加成反应。该反应为构建具有多功能有机硼酸酯的碳环系统提供了一种新方法。除了调查该反应的范围之外，我们还提供了有关该过程的机械基础的详细信息，并检查了其在天然产物 aphanamal 合成中的应用。
• Ti-Catalyzed Multicomponent Oxidative Carboamination of Alkynes with Alkenes and Diazenes
  作者：Zachary W. Davis-Gilbert、Letitia J. Yao、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/jacs.6b09939

  日期：2016.11.9

  The inter- or intramolecular oxidative carboamination of alkynes catalyzed by [py2TiCl2NPh]2 is reported. These multicomponent reactions couple alkenes, alkynes and diazenes to form either α,β-unsaturated imines or α-(iminomethyl)cyclopropanes via a TiII/TiIV redox cycle. Each of these products is formed from a common azatitanacyclohexene intermediate that undergoes either β-H elimination or α,γ-coupling

  报道了由[py2TiCl2NPh]2 催化的炔烃的分子间或分子内氧化碳胺化。这些多组分反应通过 TiII/TiIV 氧化还原循环将烯烃、炔烃和二氮烯偶联形成 α,β-不饱和亚胺或 α-（亚氨基甲基）环丙烷。这些产物中的每一种都由经历 β-H 消除或 α,γ-偶联的常见氮杂钛烷环己烯中间体形成，其中选择性受底物控制。
• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

  This report describes a nickel‐catalyzed allylic substitution process of simple alkenes whereby an important structural motif, a 1,4‐diene, was prepared. The key to success is the use of an appropriate nickel–phosphine complex and a stoichiometric amount of silyl triflate. Reactions of 1‐alkyl‐substituted alkenes consistently provided 1,1‐disubstituted alkenes with high selectivity. Insight into the

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。
• Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: Stereoselective Tandem [2 + 2]−Pericyclic Ring-Opening−Intramolecular<i>N</i>-Tethered [4 + 2] Cycloadditions
  作者：John B. Feltenberger、Ryuji Hayashi、Yu Tang、Eric S. C. Babiash、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901434g

  日期：2009.8.20

  Benzyne-[2 + 2] cycloadditions with enamides are described. This effort led to the development of a highly stereoselective tandem [2 + 2] cycloaddition−pericyclic ring-opening−intramolecular-N-tethered-[4 + 2] cycloaddition for rapid assembly of nitrogen heterocycles.

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。