N-(2-Acetoxy-ethyl)-benzimidazol | 46400-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(2-Acetoxy-ethyl)-benzimidazol
• 英文别名: 1-(2-Acetoxyethyl)benzimidazol；1-acetoxy-2-benzoimidazol-1-yl-ethane；N-(2-acetoxyethyl)benzimidazole；2-(1H-benzimidazol-1-yl)ethyl acetate；2-(benzimidazol-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 46400-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FFVFNOFPWSFTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 N-(2-Acetoxy-ethyl)-benzimidazol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(3-(2-acetoxyethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  亚砜诱导的亚烷基N-烷基化和硫酮化使人们能够接触到各种亚砜亚砜

  摘要：

  唑骨架的直接修饰使得能够接近类药物分子。为此目的，开发高度兼容的反应平台仍然具有挑战性。本文中，我们报道了亚硫酸盐作为单电子转移（SET）还原剂的用途，用于活化功能化的溴代烷烃，元素硫和咪唑啉鎓，以实现无过渡金属和无碱N的转化唑的烷基化和硫酮化。事实证明，出色的官能团耐受性和高合成效率对于快速组装大量的药用定向吡咯硫酮特别有利，其中许多含合成和生物学上有用的官能团。还成功地实现了药物分子（例如酮康唑，益康唑和氟康唑）直接转化为其相应的唑硫酮的转化。在最佳条件下，与硒的反应也顺利进行。成功的克级反应证明了该方法的良好适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801166
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-1-基)乙醇 、 乙酸酐 在 氮气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.6 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以obtaining 165 g of 2-(1H-benzimidazol-1-yl)ethyl acetate (boiling point 145° C./27 Pa, yield 87%)的产率得到N-(2-Acetoxy-ethyl)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Basic compound, resist composition and patterning process

  摘要：

  含有苯并咪唑骨架和极性功能基团的碱性化合物抗蚀组合物具有优异的分辨率和优异的焦点余量，适用于使用电子束或深紫外光微加工。

  公开号：

  US20050008968A1

文献信息

• POLYMERIZABLE ANION-CONTAINING SULFONIUM SALT AND POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：OHASHI Masaki

  公开号：US20100099042A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A polymerizable anion-containing sulfonium salt having formula (1) is provided wherein R 1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are C 1 -C 10 alkyl, alkenyl or oxoalkyl or C 6 -C 18 aryl, aralkyl or aryloxoalkyl, or two of R 2 , R 3 and R 4 may bond together to form a ring with S, A is a C 2 -C 20 hydrocarbon group having cyclic structure, and n is 0 or 1. The sulfonium salt generates a very strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation. A resist composition comprising a polymer derived from the sulfonium salt is also provided.

  提供具有式（1）的可聚合含阴离子的亚砜盐，其中R1为H、F、甲基或三氟甲基，R2、R3和R4为C1-C10烷基、烯基或氧代烷基或C6-C18芳基、芳基烷基或芳基氧代烷基，或R2、R3和R4中的两个可以结合在一起形成与S的环，A为具有环状结构的C2-C20烃基团，n为0或1。该亚砜盐在暴露于高能辐射时生成非常强的磺酸。还提供了一种包含从该亚砜盐衍生的聚合物的抗蚀组合物。
• SULFONIUM SALT, ACID GENERATOR, RESIST COMPOSITION, PHOTOMASK BLANK, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：OHASHI Masaki

  公开号：US20100143830A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A sulfonium salt has formula (1) wherein R 1 is a monovalent hydrocarbon group except vinyl and isopropenyl, R 2 , R 3 , and R 4 are alkyl, alkenyl, oxoalkyl, aryl, aralkyl or aryloxoalkyl or may bond together to form a ring with the sulfur atom, and n is 1 to 3. A chemically amplified resist composition comprising the sulfonium salt is capable of forming a fine feature pattern of good profile after development due to high resolution, improved focal latitude, and minimized line width variation and profile degradation upon prolonged PED.

  一种硫铵盐的化学式为（1），其中R1是一种一价碳氢基团，但不包括乙烯基和异丙烯基，R2、R3和R4是烷基、烯基、氧代烷基、芳基、芳基烷基或芳基氧代烷基，或者它们可以相互连接形成与硫原子的环，并且n为1至3。包含该硫铵盐的化学增感抗剂组合物能够由于高分辨率、改善的焦距宽度、以及在长时间PED后最小化线宽变化和剖面降解而形成良好剖面的精细特征图案。
• Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process
  申请人：Hasegawa Koji

  公开号：US20070179309A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Fluoroalcohol compounds of formula (4) are prepared by reacting a fluorine compound of formula (1) with reducing agents or organometallic reagents of formulas (2) and (3) wherein R 1 is H or a monovalent C 1 -C 20 hydrocarbon group in which any —CH 2 — moiety may be replaced by —O— or —C(═O)—, R 2 is H or a monovalent C 1 -C 6 hydrocarbon group, R 3 and R 4 are H or a monovalent C 1 -C 8 hydrocarbon group, and M 1 is Li, Na, K, Mg, Zn, Al, B, or Si. From the fluoroalcohol compounds, fluorinated monomers can be produced in a simple and economic way, which are useful in producing polymers for the formulation of radiation-sensitive resist compositions.

  通过将化学式（1）的氟化合物与化学式（2）和（3）的还原剂或有机金属试剂反应制备化学式（4）的氟醇化合物，其中R1是H或一价的碳1-碳20烃基，其中任何一个—CH2—基团可能被—O—或—C(═O)—替代，R2是H或一价的碳1-碳6烃基，R3和R4是H或一价的碳1-碳8烃基，M1是Li、Na、K、Mg、Zn、Al、B或Si。通过这些氟醇化合物，可以简单经济地生产氟化单体，这些单体在制备用于辐射敏感抗蚀剂组合物的聚合物中非常有用。
• Nitrogen-containing organic compound, resist composition and patterning process
  申请人：Watanabe Takeru

  公开号：US20080102405A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  A resist composition comprising as a quencher a nitrogen-containing organic compound bearing a nitrogen-containing heterocycle and having a molecular weight of at least 380 exhibits a high resolution and satisfactory mask coverage dependence and is useful in microfabrication using electron beam or deep-UV.

  一种抗蚀组合物包括作为猝灭剂的氮含有机化合物，其含有氮杂环，并且分子量至少为380，具有高分辨率和令人满意的掩膜覆盖度依赖性，并且适用于使用电子束或深紫外光进行微细加工。
• Sulfite-Promoted Synthesis of <i>N</i>-Difluoromethylthioureas via the Reaction of Azoles with Bromodifluoroacetate and Elemental Sulfur
  作者：Jian-Chao Deng、Yong-Chao Gao、Zhu Zhu、Li Xu、Zhao-Dong Li、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03876

  日期：2019.1.18

  A sulfite-promoted transformation of azoles into N-difluoromethylthioureas through N-difluoromethylation and sulfuration has been developed. In this reaction, inexpensive ethyl bromodifluoroacetate and nontoxic elemental sulfur were used as the difluoromethylation and sulfuration reagents, respectively. A variety of azoles, including benzimidazoles, imidazoles, and triazoles, performed well to afford

  已经开发了通过N-二氟甲基化和硫化作用的亚硫酸盐促进的唑转化为N-二氟甲基硫脲。在该反应中，廉价的溴二氟乙酸乙酯和无毒的元素硫分别用作二氟甲基化和硫化试剂。各种苯并咪唑，包括苯并咪唑，咪唑和三唑，表现良好，以中等至良好的收率提供了多种吡咯硫脲。