12,13,13a,14-tetrahydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizin-9-one | 882738-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12,13,13a,14-tetrahydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizin-9-one
• CAS: 882738-83-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: JXOMOTVRYALEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13,13a,14-tetrahydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizin-9-one 在 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到9,11,12,13,13A,14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚和菲咯喹啉嗪生物碱的简便合成及其构效关系。

  摘要：

  从相应的菲-9甲醛开始，分别以46％，49％和42％的总收率实现了生物碱菲咯啉吲哚1a，酪氨酸1b和菲喹喹啉1c的总合成。该化合物在三种人类癌细胞系中表现出强大的抑制活性，IC（50）值范围从104到130 nM。还描述了这些生物碱及其某些合成中间体对这三种细胞系的构效关系。

  DOI：

  10.1039/b516152e
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Chloropropyl)phenanthro[9,10-c]pyridin-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 12,13,13a,14-tetrahydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizin-9-one
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚和菲咯喹啉嗪生物碱的简便合成及其构效关系。

  摘要：

  从相应的菲-9甲醛开始，分别以46％，49％和42％的总收率实现了生物碱菲咯啉吲哚1a，酪氨酸1b和菲喹喹啉1c的总合成。该化合物在三种人类癌细胞系中表现出强大的抑制活性，IC（50）值范围从104到130 nM。还描述了这些生物碱及其某些合成中间体对这三种细胞系的构效关系。

  DOI：

  10.1039/b516152e

文献信息

• Expedient synthesis and structure–activity relationships of phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloids
  作者：Ta-Hsien Chuang、Shiow-Ju Lee、Cheng-Wei Yang、Pei-Lin Wu

  DOI：10.1039/b516152e

  日期：——

  The total synthesis of alkaloids phenanthroindolizidine 1a, tylophorine 1b, and phenanthroquinolizidine 1c, has been achieved in 46%, 49%, and 42% overall yield, respectively, starting from the corresponding phenanthrene-9-carboxaldehyde. Compound exhibited potent inhibition activity in three human cancer cell lines, with IC(50) values ranging from 104 to 130 nM. The structure-activity relations of

  从相应的菲-9甲醛开始，分别以46％，49％和42％的总收率实现了生物碱菲咯啉吲哚1a，酪氨酸1b和菲喹喹啉1c的总合成。该化合物在三种人类癌细胞系中表现出强大的抑制活性，IC（50）值范围从104到130 nM。还描述了这些生物碱及其某些合成中间体对这三种细胞系的构效关系。