(S)-(+)-4-羟基戊腈 | 136118-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(+)-4-羟基戊腈
• 英文名称: (S)-(+)-4-hydroxypentanenitrile
• 英文别名: (4S)-4-hydroxypentanenitrile
• CAS: 136118-31-5
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: DDAZLAPWOWQGKS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-羟基戊腈 在 acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  γ 和 δ 酮腈的面包师酵母还原：用于合成 (S)-5-己内酯和其他手性内酯的中间体

  摘要：

  摘要 已经合成了许多 γ 和 δ 酮腈，并仔细研究了它们用面包酵母的还原。4-氧代戊腈和 5-氧代己腈均以中等产率还原为相应的高 ee (S) 醇，而其他底物产生不同光学纯度的产物。这些醇是制备手性内酯的有用中间体，包括合成重要的 (S)(-)-4-甲基丁内酯和 (S)-(-)-5-己内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919108021279
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代戊腈 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 95.0h， 以55.2%的产率得到(S)-(+)-4-羟基戊腈
  参考文献：
  名称：

  γ 和 δ 酮腈的面包师酵母还原：用于合成 (S)-5-己内酯和其他手性内酯的中间体

  摘要：

  摘要 已经合成了许多 γ 和 δ 酮腈，并仔细研究了它们用面包酵母的还原。4-氧代戊腈和 5-氧代己腈均以中等产率还原为相应的高 ee (S) 醇，而其他底物产生不同光学纯度的产物。这些醇是制备手性内酯的有用中间体，包括合成重要的 (S)(-)-4-甲基丁内酯和 (S)-(-)-5-己内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919108021279