1-acetoxy(methyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane | 74457-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy(methyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane
• 英文别名: [(1S,3R)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 74457-57-1；81635-03-2；82045-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• 分子量: 226.223
• InChiKey: STSLXMUERZMHNZ-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy(methyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1E,3Z)-3-Fluoro-4-phenyl-1,3-butadienylphenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of conjugated fluorodienes by a ring-opening reaction of gem-difluorocyclopropane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92485-2
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-acetoxy(methyl)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  评价热乙烯基环丙烷重排（VCPR）作为合成二氟环戊烯的实用方法：重排立体特异性的实验和计算研究

  摘要：

  乙烯基环丙烷重排（VCPR）已用于在温和的热条件下立体定向合成二氟化环戊烯。二氟环丙烷化化学提供了3-（1'（2'2'-二氟-3'-苯基）环丙基）丙酸乙酯，为所有四种立体异构体（18a，18b，22a，22b）（均为外消旋体）。的反式- ë异构体（18A），以70％的产率，经三个步骤，后行接近定量VCPR到difluorocyclopentene制备23（99％）。通过19 F NMR（100–180°C）监测重排。而顺式/反式环丙烷的立体异构化很容易，以适度的幅度支持反式异构体，即使在较高的温度下也未观察到E / Z烯烃的异构化。既不顺也不反ž -alkenoates后行VCPR，甚至达到高得多的温度（180℃）。所述顺式-cyclopropanes后行[3,3] -rearrangement得到benzocycloheptadiene物种。通过使用电子结构计算探索了反应的立体特异性，并且UB3LYP

  DOI：

  10.1002/chem.201403737

文献信息

• Enantioselective Functionalization of Difluorocyclopropenes Catalyzed by Chiral Copper Complexes: Proposal for Chiral <i>gem</i>-Dimethyl and <i>tert</i>-Butyl Analogues
  作者：Keisuke Sekine、Aina Ushiyama、Yu Endo、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00622

  日期：2020.6.19

  The highly enantioselective copper/chiral phosphine-catalyzed hydro-, bora-, and carbo-metalations of difluorocyclopropenes with PHMS [H-Si], H-BPin, (BPin)2, and (CH3)2Zn [Zn-Me] are shown to regiodivergently afford highly enantioenriched and functionalized difluorocyclopropanes. These examples can be viewed as the first successful syntheses of “chiral” gem-dimethyl and tert-butyl analogues.

  用PHMS [H-Si]，H-BPin，（BPin）2和（CH 3）2 Zn [Zn-Me]高度对映选择性的铜/手性膦催化的二氟环丙烯的氢，硼和碳金属化已显示出它们在区域上发散地提供高度对映体富集和官能化的二氟环丙烷。这些实例可以被视为“手性”的宝石-二甲基和叔丁基类似物的首次成功合成。
• TAGUCHI, TAKEO;MORIKAWA, TSUTOMU;TAKIGAWA, TOMOYUKI;YOSHIZAWA, ATSUKO;TAW+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2177-2184
  作者：TAGUCHI, TAKEO、MORIKAWA, TSUTOMU、TAKIGAWA, TOMOYUKI、YOSHIZAWA, ATSUKO、TAW+

  DOI：——

  日期：——