(2R,3R,4S,5R,6S)-2,4,6-Trimethyl-octane-1,3,5-triol | 424789-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2,4,6-Trimethyl-octane-1,3,5-triol
• CAS: 424789-59-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃
• 分子量: 204.31
• InChiKey: ULIMJOGNLSIPDW-OGBGREFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2,4,6-Trimethyl-octane-1,3,5-triol 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (tert-butyl)((R)-2-((4R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propoxy)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S,E)-methyl 5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4,6-dimethyloct-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2,4,6-Trimethyl-octane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Synthesis of C13C22 fragment of the marine sponge polyketide callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02104-9

  日期：2002.1

  We wish to report here our initial efforts towards the total synthesis of callystatin A, describing the synthesis of the C13-C22 fragment. This asymmetric approach uses an efficient syn-aldol reaction, and a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuLi. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.