α,α-dideutero-N-(2-iodobenzyl)-N-methylphenacylamine | 220474-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-dideutero-N-(2-iodobenzyl)-N-methylphenacylamine
• 英文别名: 2,2-dideuterio-2-[(2-iodophenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 220474-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₆INO
• 分子量: 367.198
• InChiKey: KDXXKRDIWCJPRK-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dideutero-N-(2-iodobenzyl)-N-methylphenacylamine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Intermolecular Hydride Shift Mechanism of the New Reduction of Benzylic Alcohols with Acid

  摘要：

  A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the new reduction reaction of the benzylic hydroxy group of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1) to the corresponding alkane (2) with acid was proved by reaction of the deuterated derivatives (5 and 6) of 1.

  DOI：

  10.3987/com-98-8329
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Iodophenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone 在 三乙胺 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 重水 为溶剂， 生成 α,α-dideutero-N-(2-iodobenzyl)-N-methylphenacylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Intermolecular Hydride Shift Mechanism of the New Reduction of Benzylic Alcohols with Acid

  摘要：

  A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the new reduction reaction of the benzylic hydroxy group of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1) to the corresponding alkane (2) with acid was proved by reaction of the deuterated derivatives (5 and 6) of 1.

  DOI：

  10.3987/com-98-8329

文献信息

• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.