4,4'-bis(3-bromo-4-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-methanediyldiphenol | 173974-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4'-bis(3-bromo-4-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-methanediyldiphenol
• 英文别名: 4-[(3-Bromo-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2-[[5-[(3-bromo-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl]methyl]-6-tert-butylphenol
• CAS: 173974-48-6
• 化学式: C₄₃H₅₄Br₂O₄
• 分子量: 794.707
• InChiKey: XRACJBJSGYWQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(3-bromo-4-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-methanediyldiphenol 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到6,6'-di-tert-butyl-4,4'-bis(3-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,2'-methanediyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  杯形芳烃[4]芳烃的芳族和芳族位置上带有羟基的退火杯芳烃。

  摘要：

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。

  DOI：

  10.1021/jo9511197
• 作为产物：
  描述：

  2-叔-丁基-6-[(3-叔-丁基-2-羟基苯基)甲基]苯酚 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-bis(3-bromo-4-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-methanediyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  杯形芳烃[4]芳烃的芳族和芳族位置上带有羟基的退火杯芳烃。

  摘要：

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。

  DOI：

  10.1021/jo9511197