benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1311147-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1311147-67-7
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₁₃
• 分子量: 769.802
• InChiKey: WDEPNHZKGRBVEL-WCRDVPPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  185.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到benzyl β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Continuous nonradioactive method for screening trypanosomal trans-sialidase activity and its inhibitors

  摘要：

  美洲锥虫病的病原体--克鲁斯锥虫无法合成硅铝酸（SA）。它不使用相应的核苷酸糖作为单糖的供体，而是从宿主唾液酸共轭物中的α-2,3-连接的 SA 转移到寄生虫粘蛋白的末端 β-半乳糖吡喃糖基单位。为此，克柔兹绦虫会表达一种糖基磷脂酰肌醇锚定的转硅烷酶（TcTS），这种酶会脱落到环境中，在感染的急性期会在血液中被检测到。TcTS 在感染中起着至关重要的作用，而哺乳动物体内没有类似的活性，因此这种酶成为开发替代化疗方法的一个有吸引力的靶点。然而，目前还没有针对这种酶的有效抑制剂。在体外，3′-半乳糖（SL）作为供体和放射性乳糖作为受体底物被广泛用于测量 TcTS 的活性。然后通过阴离子交换色谱法分离并测量放射性酰化产物。在此，我们介绍一种新的非放射性检测方法，它以 SL 或胎盘素为供体，以苄基 β-d-Fuc-(1→6)-α-d-GlcNAc (1) 为受体。通过对苄基 α-d-GlcNAc 与四-O-苯甲酰基-d-岩藻糖进行区域选择性糖基化，然后进行去苯甲酰化，可以轻松合成二糖 1。化合物 1 在接受半乳糖的 C-6 处缺少羟基，因此不是半乳糖氧化酶的底物。我们的方法是通过分光光度法半乳糖氧化酶测定法，对 1 的供体到 6-脱氧半乳糖（D-Fuc）单元的反糖苷化作用产生的末端半乳糖进行特异性定量。这种方法还可以在没有受体 1 的情况下进行检测，从而区分半乳糖苷酶和反式半乳糖苷化活性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq056
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-fucopyranose 、 苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Continuous nonradioactive method for screening trypanosomal trans-sialidase activity and its inhibitors

  摘要：

  美洲锥虫病的病原体--克鲁斯锥虫无法合成硅铝酸（SA）。它不使用相应的核苷酸糖作为单糖的供体，而是从宿主唾液酸共轭物中的α-2,3-连接的 SA 转移到寄生虫粘蛋白的末端 β-半乳糖吡喃糖基单位。为此，克柔兹绦虫会表达一种糖基磷脂酰肌醇锚定的转硅烷酶（TcTS），这种酶会脱落到环境中，在感染的急性期会在血液中被检测到。TcTS 在感染中起着至关重要的作用，而哺乳动物体内没有类似的活性，因此这种酶成为开发替代化疗方法的一个有吸引力的靶点。然而，目前还没有针对这种酶的有效抑制剂。在体外，3′-半乳糖（SL）作为供体和放射性乳糖作为受体底物被广泛用于测量 TcTS 的活性。然后通过阴离子交换色谱法分离并测量放射性酰化产物。在此，我们介绍一种新的非放射性检测方法，它以 SL 或胎盘素为供体，以苄基 β-d-Fuc-(1→6)-α-d-GlcNAc (1) 为受体。通过对苄基 α-d-GlcNAc 与四-O-苯甲酰基-d-岩藻糖进行区域选择性糖基化，然后进行去苯甲酰化，可以轻松合成二糖 1。化合物 1 在接受半乳糖的 C-6 处缺少羟基，因此不是半乳糖氧化酶的底物。我们的方法是通过分光光度法半乳糖氧化酶测定法，对 1 的供体到 6-脱氧半乳糖（D-Fuc）单元的反糖苷化作用产生的末端半乳糖进行特异性定量。这种方法还可以在没有受体 1 的情况下进行检测，从而区分半乳糖苷酶和反式半乳糖苷化活性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq056