(S)-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-4-硝基-3-苯基丁烷-1-酮 | 1007843-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-4-硝基-3-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: (S)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenyl-butan-1-one；1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1007843-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: URNYVJZHPGEHCT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 Cu(4,4'-dimethylbipyridine)(NO3)2 、 L-d(TCAGGGCCCTGA)₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one 、 (S)-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-4-硝基-3-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  DNA与镜像DNA相比：调整基于DNA的不对称催化中绝对构型的通用方法

  摘要：

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201306232

文献信息

• Modular quadruplex–duplex hybrids as biomolecular scaffolds for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Ji Hye Yum、Hiroshi Sugiyama、Soyoung Park

  DOI：10.1039/d0ob01362e

  日期：——

  conformation, thermal stability, and metal-binding ability of modified QD hybrid DNA were characterized using spectroscopy. The QD hybrid-based DNA catalysts were successfully applied to asymmetric Michael addition reactions (86% conversion and 76% ee). This study describes a new type of DNA hybrid catalyst produced by the construction of a cooperative active site with a Lewis acid and a H-bond donor.

  由于 DNA 具有多种三级结构、化学稳定性和易于处理等优点，基于 DNA 支架的不对称合成已被积极利用。由于基于双链 DNA 的杂化催化剂已经证明了这种卓越的能力，因此人们努力研究新的生物分子支架。在此，我们报告了含有联吡啶配体和氢供体部分的模块化四链体-双链体 (QD) 杂化 DNA 催化剂。使用光谱学表征了修饰的 QD 杂合 DNA 的构象、热稳定性和金属结合能力。基于 QD 杂化的 DNA 催化剂成功地应用于不对称迈克尔加成反应（86% 转化率和 76% ee）。
• An ATP–Cu(<scp>ii</scp>) catalyst efficiently catalyzes enantioselective Michael reactions in water
  作者：Xingchen Dong、Zijian Yuan、Yao Qu、Yuxin Gao、Xue Pei、Qianqian Qi、Yujuan Pei、Jiaqi Li、Yashao Chen、Changhao Wang

  DOI：10.1039/d1gc03259c

  日期：——

  achieve enantioselective reactions in aqueous media. Enantioselective Michael reactions are one of the most important carbon–carbon bond formation reactions in organic synthesis, yet their aqueous-phase catalysis remains challenging. Herein, a single nucleotide-based catalyst (ATP·Cu2+) has been constructed using ATP and Cu2+ ions and catalyzes Michael reactions in aqueous media with high reactivities

  生物杂化催化剂已成为在水性介质中实现对映选择性反应的有前途的方法。对映选择性迈克尔反应是有机合成中最重要的碳-碳键形成反应之一，但它们的水相催化仍然具有挑战性。在此，使用ATP 和Cu 2+离子构建了一种基于单核苷酸的催化剂(ATP·Cu 2+ )，并在水性介质中催化迈克尔反应，具有高反应性和良好的对映选择性，可达83% ee。ATP·Cu 2+的对映选择性催化性能源于ATP与Cu 2+离子之间的特异性结合，表现出pH依赖性和温度依赖性行为。ATP·Cu 2+ 已被证明可成功应用于广泛的烯酮底物和碳亲核试剂。
• On the Role of DNA in DNA-based Catalytic Enantioselective Conjugate Addition Reactions
  作者：Ewold W. Dijk、Arnold J. Boersma、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c005048b

  日期：——

  A kinetic study of DNA-based catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation and Michael addition reactions showed that DNA affects the rate of these reactions significantly. Whereas in the presence of DNA, a large acceleration was found for the Friedel–Crafts alkylation and a modest acceleration in the Michael addition of dimethyl malonate, a deceleration was observed when using nitromethane

  对基于DNA的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应的动力学研究表明，DNA显着影响这些反应的速率。而在存在DNA的情况下，发现Friedel-Crafts烷基化反应有较大的加速作用，而Michael加成反应则有适度的加速作用。丙二酸二甲酯，使用时观察到减速 硝基甲烷作为亲核试剂。同样，对映选择性也证明依赖于DNA序列。与以前报道的Diels-Alder反应相比，此处显示的结果表明DNA在环加成反应和共轭加成反应中都起着相似的作用。
• DNA-Based Catalytic Enantioselective Michael Reactions in Water
  作者：David Coquière、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.200703459

  日期：2007.12.10