2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl benzoate | 32453-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl benzoate
• 英文别名: O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-benzoyl-β-D-xylopyranose；1-O-Benzoyl-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose；Tri-O-acetyl-1-O-benzoyl-β-D-xylopyranose
• CAS: 32453-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₉
• 分子量: 380.351
• InChiKey: DAQFGKKXZUQQQK-HPFXQQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl benzoate 在 Novozym 435 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various β-D-glucopyranosyl and β-D-xylopyranosyl hydroxybenzoates and evaluation of their antioxidant activities

  摘要：

  通过胺促进的糖苷化反应，可以高效地从2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃醇溴化物（TAGB）或2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木糖吡喃醇溴化物（TAXB）中制备出各种β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯。使用Novozym 435作为脂肪酶催化剂，对所得的乙酰化β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯进行了区域选择性脱乙酰化反应。对于β-D-葡萄糖苷羟基苯甲酸酯，Novozym 435催化的脱乙酰化反应在C-4和C-6位置具有区域选择性。另一方面，β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯仅在C-4位置脱乙酰化。通过DPPH˙自由基清除和对大量亚油酸甲酯自氧化的抑制作用，评估了自由羟基苯甲酸和相应的β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯的抗氧化活性。β-D-木糖苷原儿茶酸以及槲皮素和α-生育酚在1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH˙）自由基清除活性方面表现出较高的抗氧化活性。在大量亚油酸甲酯中，β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷原儿茶酸的抗氧化活性高于α-生育酚。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0214
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  某些与单糖类有关的酯衍生物的杀虫剂和杀螨剂的合成

  摘要：

  为了开发基于天然产物的农药，合成了一系列与单糖有关的酯衍生物（17a - q和18a - f），葡萄糖（木糖）-哌酸/类似哌酸的结合物。通过单晶X射线衍射明确地确定了化合物17b，17g，17h和17n的三维结构。尤其是化合物18e和18f对Mythimna separata和Tetranychus cinnabarinus表现出最强的杀虫和杀螨活性。。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.031

文献信息

• Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 55,59
  作者：Tipson

  DOI：——

  日期：——