N-(2-acetylphenyl)propiolamide | 1126528-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)propiolamide
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 1126528-08-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: MSEPTHUNOSPWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)propiolamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(bis(ethylthio)methyl)-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抑制细菌生长和运动的天然和非天然喹诺酮类药物的合成

  摘要：

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00865
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  抑制细菌生长和运动的天然和非天然喹诺酮类药物的合成

  摘要：

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00865

文献信息

• Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (<i>Z</i>)-Halopropenamides at Room Temperature
  作者：Laurence Feray、Michèle Bertrand、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0028-1087489

  日期：——

  Hydroiodination of 2-propynamides leading stereoselectively to (Z)-iodopropenamides was achieved under mild conditions at room temperature by the combined use of zinc iodide and tert­butyl iodide. Similarly, the use of zinc bromide in the presence of tert-butyl bromide enabled the synthesis of (Z)-bromopropen­amides. (Z)-Halopropenoic esters were also prepared in high yields.

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。