methyl 6-acetyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate | 1512861-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-acetyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1512861-23-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 418.447
• InChiKey: HZJZQZQCYCRMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到methyl 6-acetyl-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxy-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双芳基氨基化全合成PDE-I和-II

  摘要：

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.057
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸甲酯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 cesium acetate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 methyl 6-acetyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双芳基氨基化全合成PDE-I和-II

  摘要：

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.057