2-methyl-5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole | 90521-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 2-methyl-4-methylsulfonyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 90521-99-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₄S
• 分子量: 205.194
• InChiKey: NLLFQCABKXCNNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole 、 苯硫酚 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-methylthio-4-nitroimidazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到2-methyl-5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415