(2R,3R,4R)-(+) isopropyl 3 acetoxy-2-bromo-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate | 145950-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-(+) isopropyl 3 acetoxy-2-bromo-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2R,3R)-3-acetyloxy-2-bromo-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 145950-24-9
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₆
• 分子量: 353.21
• InChiKey: KYJMGJBCQZEPRQ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,4'R)-2-Methoxy-2,2',2'-trimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-carboxylic acid isopropyl ester 在 乙酰溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4R)-(+) isopropyl 3 acetoxy-2-bromo-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇立体定向转化为环氧化物的简化程序

  摘要：

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88349-6