4-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one | 56051-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-acetonyl 2-cyclohexene-1-one；4-Acetonyl-2-cyclohexenon；2-Cyclohexen-1-one, 4-(2-oxopropyl)-；4-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56051-94-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: FXSYLLOSVITTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 indium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-allyl-4-(2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用催化铟和三甲基氯硅烷将烯丙基硅烷高效添加到 α,β-烯酮中

  摘要：

  α,β-烯酮与烯丙基三甲基硅烷发生有效的 Hosomi-Sakurai 反应，其中催化量的铟在三甲基氯硅烷作为活化剂的存在下在温和条件下以良好的产率产生共轭加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41017
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-偶氮基丙-1-烯-2-醇 、 1-甲氧基-1,3-环己二烯 生成 4-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-Alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00432a026

文献信息

• SOLVENT EFFECTS IN REACTIONS OF DIKETONES WITH WITTIG AND WITTIG-HORNER REAGENTS
  作者：Sheila Mawaziny、Amal M. Lawny

  DOI：10.1080/10426500008046614

  日期：2000.8.1

  Abstract In a series of reactions between Wittig or Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) reagents and diketones it was found that out of the five solvents tested, for the Wittig reagents, namely dichloromethane, toluene, ethanol, dimethylformamide, and pyridine, only pyridine had a significant effect on the Z:E ratio of isomeric products, percent Z isomer being increased. In contrast to the Wittig reagents

  摘要 在 Wittig 或 Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) 试剂与二酮的一系列反应中发现，在测试的五种溶剂中，对于 Wittig 试剂，即二氯甲烷、甲苯、乙醇、二甲基甲酰胺和吡啶，只有吡啶对异构产物的 Z:E 比有显着影响，Z 异构体百分比增加。与 Wittig Homer 试剂的三个反应中的 Wittig 试剂相反，两个总是给出两个羰基都被取代的唯一产物。有时会发生产物的异构化，二甲基甲酰胺特别增强了反应的这一特性。
• The Catalytic Sakurai Reaction
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sun-young Sung、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo0105641

  日期：2001.12.1