4-氯-4'-乙基苯丁酮 | 71526-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-4'-乙基苯丁酮
• 英文名称: SGT1432
• 英文别名: 4-Chloro-1-(4-ethyl-phenyl)-butan-1-one；4-chloro-4'-ethylbutyrophenone；γ-Chloro-4-ethylbutyrophenone；4-chloro-1-(4-ethylphenyl)butan-1-one
• CAS: 71526-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: PTKKOYFXSPTUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-乙基苯丁酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82.5%的产率得到环丙基4-乙基苯基酮
  参考文献：
  名称：

  Schliemann; Buege; Reppel, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 3, p. 140 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 4-氯丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-氯-4'-乙基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  胃抗溃疡活性剂的研究。三，1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多1-取代的4-（5-四唑基）硫基-1-丁酮，并测试了其对乙酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物通过5-巯基四唑与4-卤代-1-丁酮的反应制备。其中，发现1-环己基-4-（1-苯基-5-四唑基）硫基-1-丁酮（VIIIp）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.958

文献信息

• Tetrazole derivatives, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04372953A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Tetrazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkykl, phenyl or a group of the formula: --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, and R.sup.2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R.sup.1 is the group --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, or R.sup.2 is a group of the formula: --B--CO--R.sup.4 when R.sup.1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  Tetrazole衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基、苯基或化学式的基团：--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3，而R.sup.2是氢、较低的烷基、苯基或环烷基，当R.sup.1是基团--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3时，或者R.sup.2是化学式的基团：--B--CO--R.sup.4，当R.sup.1是较低的烷基或苯基时，以及其药学上可接受的盐，具有预防或治疗胃溃疡和/或十二指肠溃疡的活性，并可用作抗溃疡药物；制备Tetrazole衍生物的方法；以及含有上述Tetrazole衍生物的药物组合物。
• Structure-based design of haloperidol analogues as inhibitors of acetyltransferase Eis from <i>Mycobacterium tuberculosis</i> to overcome kanamycin resistance
  作者：Ankita Punetha、Keith D. Green、Atefeh Garzan、Nishad Thamban Chandrika、Melisa J. Willby、Allan H. Pang、Caixia Hou、Selina Y. L. Holbrook、Kyle Krieger、James E. Posey、Tanya Parish、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1039/d1md00239b

  日期：——

  structure of the Eis-haloperidol (1) complex, which guided synthesis of 34 analogues. The structure–activity relationship study showed that in addition to haloperidol (1), eight analogues, some of which were smaller than 1, potently inhibited Eis (IC50 ≤ 1 μM). Crystal structures of Eis in complexes with three potent analogues and droperidol (DPD), an antiemetic and antipsychotic, were determined. Three

  结核病 (TB) 由结核分枝杆菌( Mtb ) 引起，是一种致命的细菌性疾病。Mtb的耐药菌株使根除结核病成为一项艰巨的任务。Mtb过度表达增强的细胞内存活 (Eis) 蛋白赋予了对二线抗生素卡那霉素 (KAN) 的抗性。Eis 是一种乙酰转移酶，可将 KAN 乙酰​​化，使其抗菌功能失活。开发 Eis 抑制剂作为 KAN 辅助治疗剂是预防和克服 KAN 耐药性的一条有吸引力的途径。我们发现抗精神病药物氟哌啶醇 (HPD, 1 ) 是一种有效的 Eis 抑制剂，IC 50= 0.39 ± 0.08 μM。我们确定了 Eis-氟哌啶醇 ( 1 ) 复合物的晶体结构，该复合物指导了 34 种类似物的合成。构效关系研究表明，除氟哌啶醇 ( 1 ) 外，还有 8 种类似物，其中一些小于1，可有效抑制 Eis (IC 50 ≤ 1 μM)。确定了 Eis 与三种强效类似物和氟哌利多 (DPD)（一种
• SELECTIVE PREPARATION OF OXACYCLIC AND LINEAR PHOSPHONATES AND THE EFFECT OF DIETHYL PHOSPHONATE GROUP ON SPECTROSCOPIC DETERMINATION OF THE STRUCTURES
  作者：Jen-Wen Yu、Steve K. Huang

  DOI：10.1080/10426509708031600

  日期：1997.12.1

  of oxacyclic phosphonate, with little effect from the phenyl and p-substituted phenyl groups. The phosphonate group with two ethoxy groups hovered over the THF-ring, thus presenting a complex 1H & 13C NMR spectra. The results indicated that the phenyl group stretched out and away from the THF-ring, thus exerting little electronic influence on the oxacyclic ring. For linear phosphonate 3, McLafferty

  摘要 描述了通过交替单一方法的合成条件形成氧杂环或线性膦酸酯。使用 IR、MS、1H 和 13C NMR 对这两种异构的氧杂环和线性膦酸酯 2 和 3 进行结构鉴定。1H 和 13C NMR 光谱数据（即化学位移和偶联常数）表明，膦酸酯基团是氧杂环膦酸酯构象的主要因素，苯基和对取代苯基的影响很小。具有两个乙氧基的膦酸酯基团悬停在 THF 环上，从而呈现复杂的 1H 和 13C NMR 光谱。结果表明，苯基伸出并远离 THF 环，因此对氧杂环的电子影响很小。对于线性膦酸酯 3，在质量碎片中观察到具有 C = O 和 P = O 基团的 McLafferty 重排。光谱数据提供了鉴定这些膦酸盐的信息。
• SUBSTITUENT EFFECTS ON PHOSPHONATION OF γ-CHLOROPROPYL ARYL KETONES WITH TRIETHYL PHOSPHITE
  作者：Jen-Wen Yu、Chung-Chieh Shih、Steve K. Huang

  DOI：10.1080/10426509708031601

  日期：1997.12.1

  Abstract Phosphonation of γ-chloropropyl aryl ketones 1 with triethyl phosphite yielded oxycyclopentyl phosphonates 2 and γ-ketophosphonates 3. Formation of 2 was greatly facilitated by the presence of electron-releasing p-substituents on the phenyl group, particularly the methoxy group, which may delocalize the electrons of the methoxy oxygen towards carbonyl oxygen through resonance effect. The linear

  摘要 γ-氯丙基芳基酮 1 与亚磷酸三乙酯的膦酸化生成氧环戊基膦酸酯 2 和 γ-酮膦酸酯 3。苯基上的电子释放 p 取代基的存在极大地促进了 2 的形成，特别是甲氧基，这可能通过共振效应使甲氧基氧的电子离域到羰基氧。对于 TEP/1 比率为 4.5 的溶液，2 的线性哈米特图显示负 p 值为 -2.33 (r = 0.993)，对于 TEP/1 比率为 1.5 的溶液，p 值为 -3.09 (r = 0.999)。相比之下，3 的形成是通过羰基辅助的反应途径发生的，哈米特图的正 ρ 值为 1.33 (r = 0.986) 表明该反应因作为取代基的失活卤素的存在而加速。影响。
• Intermediates for the preparation of antihistaminic 4-diphenylmethyl/diphenylmethoxy piperidine derivatives
  申请人：Aventisub II Inc.

  公开号：EP2261208A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present invention is related to novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of formula (I) wherein W represents -C(=O)- or -CH(OH)-; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is -COOH or -COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched; each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和制备某些抗组胺哌啶衍生物的方法，其化学式为(I)，其中W代表-C（=O）-或-CH（OH）-；R1代表氢或羟基；R2代表氢；R1和R2一起形成连接带有R1和R2的碳原子之间的第二个键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R3为-COOH或-COOalkyl，其中烷基具有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A是氢或羟基；以及其药学上可接受的盐和单一光学异构体，但当R1和R2一起形成连接带有R1和R2的碳原子之间的第二个键或当R1代表羟基时，m为0。