4-氯-4'-(氯二氟甲氧基)二苯甲酮 | 279684-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-4'-(氯二氟甲氧基)二苯甲酮
• 英文名称: 4-Chloro-4'-(chlorodifluoromethoxy)benzophenone
• 英文别名: [4-[Chloro(difluoro)methoxy]phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 279684-18-3
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂F₂O₂
• 分子量: 317.119
• InChiKey: PDSGPXGVGFXRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-(氯二氟甲氧基)二苯甲酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid [1-[4-(chloro-difluoro-methoxy)-phenyl]-1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有杀虫活性的二苯甲酮derivatives衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了广泛的二苯甲酮衍生物，并针对选定的咀嚼害虫进行了测试，从而分析了结构-活性关系。仅当芳环在4-位被卤素原子和三氟甲磺酸酯或全卤代烷氧基取代时，才发现良好的活性。相反，部分上的许多取代基导致活性化合物，用酰基型取代基可获得最佳结果。在针对斜纹夜蛾的半田间试验中证实了最佳代表的出色的实验室和温室活性。

  DOI：

  10.1002/1526-4998(200102)57:2<191::aid-ps275>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氯甲氧基)苯甲酰氯 在 氢氟酸 、 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 4-氯-4'-(氯二氟甲氧基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4'-（氯二氟甲氧基）二苯甲酮的短合成

  摘要：

  开发了适用于工业规模生产的一锅法，高选择性的4-氯-4'-（氯二氟甲氧基）二苯甲酮合成方法。在–20°C下用HF将4-（三氯甲氧基）苯甲酰氯氟化成4-（氯二氟甲氧基）苯甲酰氟，然后在–5°C下在BF 3存在下与氯苯进行Friedel-Crafts原位反应，得到标题化合物产量高。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00259-6

文献信息

• Synthesis and insecticidal activity of 4-perhaloalkoxy (or thioalkyl) benzophenonehydrazone derivatives
  作者：Dieter Dürr、Laurenz Gsell、Roger G Hall、Friedrich Karrer、Alfons Pascual、Alfred Rindlisbacher

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199905)55:5<584::aid-ps957>3.0.co;2-g

  日期：1999.5
• Synthesis and structure-activity relationships of benzophenone hydrazone derivatives with insecticidal activity
  作者：Manfred B�ger、Dieter D�rr、Laurenz Gsell、Roger G Hall、Friedrich Karrer、Odd Kristiansen、Peter Maienfisch、Alfons Pascual、Alfred Rindlisbacher

  DOI：10.1002/1526-4998(200102)57:2<191::aid-ps275>3.0.co;2-o

  日期：2001.2

  A broad range of benzophenone hydrazone derivatives was prepared and tested against selected chewing insect pests, allowing the analysis of structure-activity relationships. Good activity was found only when the aromatic rings were substituted at the 4-positions with an halogen atom and a triflate or perhaloalkoxy group. In contrast, a number of substituents on the hydrazone part led to active compounds

  制备了广泛的二苯甲酮衍生物，并针对选定的咀嚼害虫进行了测试，从而分析了结构-活性关系。仅当芳环在4-位被卤素原子和三氟甲磺酸酯或全卤代烷氧基取代时，才发现良好的活性。相反，部分上的许多取代基导致活性化合物，用酰基型取代基可获得最佳结果。在针对斜纹夜蛾的半田间试验中证实了最佳代表的出色的实验室和温室活性。
• Short synthesis of 4-chloro-4′-(chlorodifluoromethoxy)benzophenone
  作者：Friedrich Karrer、Hans Meier、Alfons Pascual

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00259-6

  日期：2000.4

  A one-pot, highly selective synthesis of 4-chloro-4′-(chlorodifluoromethoxy)benzophenone suitable for an industrial scale-up was developed. Fluorination of 4-(trichloromethoxy)benzoyl chloride at –20°C with HF to 4-(chlorodifluoromethoxy)benzoyl fluoride followed by an in situ Friedel–Crafts reaction with chlorobenzene in the presence of BF3 at –5°C yielded the title compound in excellent yield.

  开发了适用于工业规模生产的一锅法，高选择性的4-氯-4'-（氯二氟甲氧基）二苯甲酮合成方法。在–20°C下用HF将4-（三氯甲氧基）苯甲酰氯氟化成4-（氯二氟甲氧基）苯甲酰氟，然后在–5°C下在BF 3存在下与氯苯进行Friedel-Crafts原位反应，得到标题化合物产量高。