n-nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 330477-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-n-nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；nonyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；Nonyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-nonoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 330477-04-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₁₀
• 分子量: 474.549
• InChiKey: GQXAJGFNZIICDC-XNBWIAOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-40.5 °C
• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到壬基-Β-D-葡萄吡喃糖甙
  参考文献：
  名称：

  正烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种正烷基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的合成方法，包括如下步骤：将全乙酰化吡喃葡萄糖、正烷醇和无水四氯化锡溶于无水二氯甲烷中，在室温下搅拌反应20‐70分钟，用饱和碳酸钠水溶液洗涤，收集有机相，减压蒸馏得到1‑正烷基‑2，3，4，6‑四乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；将1‑正烷基‑2，3，4，6‑四乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中，加入甲醇钠调节pH至9，室温下反应1.5小时，用强酸性阳离子交换树脂调节至中性，过滤，滤液蒸出溶剂，干燥，得到正烷基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。正烷基为C8‑C12的正烷基。本发明的方法简单，原料易得，成本低廉，反应温度温和易控，环境友好，制备的β构型的吡喃葡萄糖苷纯度高。

  公开号：

  CN105037455B
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 n-nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vishal Y.; Sawant, Manohar R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 461 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Influence of Structural Changes in the Aglucons on the Enzymic Hydrolysis of Alkyl β-D-Glucosides¹
  作者：William Ward Pigman、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01254a041

  日期：1942.2
• Konstantinovic; Predojevic; Mojsilovic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 796 - 801
  作者：Konstantinovic、Predojevic、Mojsilovic、Dimitrijevic、Milosevic

  DOI：——

  日期：——
• Petrovic, Zorica; Konstantinovic, Stanimir; Spasojevic, Aleksandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 1, p. 132 - 134
  作者：Petrovic, Zorica、Konstantinovic, Stanimir、Spasojevic, Aleksandra

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Some Higher Alkylglucosides
  作者：C. R. Noller、W. C. Rockwell

  DOI：10.1021/ja01276a017

  日期：1938.9