4-氯-4'-溴二苯胺 | 13676-98-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-4'-溴二苯胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-chlorobenzenamine
• 英文别名: 4-bromo-N-(4-chlorophenyl)aniline；(4-bromo-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-amine；(4-Brom-phenyl)-(4-chlor-phenyl)-amin；4-Brom-4'-chlor-diphenylamin；N-(4-bromophenyl)-4-chloroaniline
• CAS: 13676-98-7
• 化学式: C₁₂H₉BrClN
• 分子量: 282.567
• InChiKey: SJYIFCXHDGKMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5 °C
• 沸点：
  364.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-溴二苯胺 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 3-bromo-7-chloro-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Chandra,D. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1967, vol. 45, p. 761 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-phenyl)-benzimidic acid-(4-chloro-phenyl ester) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-氯-4'-溴二苯胺
  参考文献：
  名称：

  411.二苯胺的某些衍生物以及N-芳基邻氨基苯甲酸和cri烯的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001954

文献信息

• Electrochemically Enabled Chan–Lam Couplings of Aryl Boronic Acids and Anilines
  作者：Ryan P. Wexler、Philippe Nuhant、Timothy J. Senter、Zachary J. Gale-Day

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01434

  日期：2019.6.21

  The Chan–Lam reaction remains a highly utilized transformation for C–N bond formation. However, anilines remain problematic substrates due to their lower nucleophilicity. To address this problem, we developed an electrochemically mediated Chan–Lam coupling of aryl boronic acids and amines utilizing a dual copper anode/cathode system. The mild conditions identified have enabled the preparation of a

  Chan-Lam反应仍然是C-N键形成的一种高度利用的转化方法。但是，由于苯胺的亲核性较低，因此它们仍然是有问题的底物。为了解决这个问题，我们利用双铜阳极/阴极系统开发了一种化学介导的芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联。所确定的温和条件使得能够以良好的产率和化学选择性制备多种官能化的联芳基苯胺。
• Visible-Light-Mediated Chan-Lam Coupling Reactions of Aryl Boronic Acids and Aniline Derivatives
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201500074

  日期：2015.5.26

  The copper(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling reaction between aryl boronic acids and aniline derivatives was found to be improved significantly under visible‐light‐mediated photoredox catalysis. The substrate scope of this oxidative Chan–Lam reaction was thus expanded to include electron‐deficient aryl boronic acids as viable starting materials.

  发现在可见光介导的光氧化还原催化下，铜（II）催化的芳基硼酸与苯胺衍生物之间的需氧氧化偶联反应得到了显着改善。因此，这种氧化的Chan–Lam反应的底物范围得以扩大，以包括缺电子的芳基硼酸作为可行的起始原料。
• Diamines as interparticle linkers for silica–titania supported PdCu bimetallic nanoparticles in Chan–Lam and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Babita Jamwal、Manpreet Kaur、Harsha Sharma、Chhavi Khajuria、Satya Paul、J. H. Clark

  DOI：10.1039/c8nj05050c

  日期：——

  The remarkable synergetic effect between Pd and Cu, and basic nitrogen sites on the support effectively stabilize the nanoparticles and enhance the catalytic activity.

  Pd和Cu之间的卓越协同效应，以及支撑物上的碱性氮位点有效地稳定了纳米颗粒，并增强了催化活性。
• Copper immobilized at a covalent organic framework: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines
  作者：Yi Han、Mo Zhang、Ya-Qing Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02611d

  日期：——

  inexpensive reagents and was employed as an effective support for heterogeneous copper. It was demonstrated that the obtained Cu@PI-COF is a highly active heterogeneous catalyst which can effectively promote the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines in an open flask without the aid of any base or additive. In addition, the catalyst could be readily recovered from the reaction mixture

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。
• 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN113307770A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种发光辅助材料及其制备方法和应用，发光辅助材料具有式Ⅰ结构，是一种含有三芳胺类官能基的有机电致发光辅助材料，能很大程度的提高空穴传输效率，以及电子阻挡能力，空穴和电子在发光层内的电荷均衡增加，从而不再空穴输送层表面，而是在发光层内部很好的形成发光，从而判断极大化效率和寿命。本申请引入苯并五元(杂)环、六元杂环等结构，降低分子的对称性，增加分子的构象异构体，并且具有刚性平面结构，则分子间不易结晶、不易聚集，制造有机EL元件的成品率提高。因此使用本发明的有机发光化合物在有机发光器件中能够改善发光效率、驱动电压和使用寿命等特点。