4-氯-4'-甲基二苯甲酮肟 | 13134-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-4'-甲基二苯甲酮肟
• 英文名称: 4-Chlor-4'-methyl-benzophenon-oxim
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 13134-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: PWAYLIHWERVHNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4'-甲基二苯甲酮肟 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 、 N-(4-氯苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  简便的 AlCl3 促进的酮肟催化贝克曼重排

  摘要：

  摘要 氯化铝是一种廉价且市售的路易斯酸，传统上用于以化学计量的量进行贝克曼重排，现在已发现使用 10 mol% 的催化剂可以顺利促进各种酮肟贝克曼重排为相应的酰胺（产率高达 99%）在回流温度下装入无水乙腈中。

  DOI：

  10.1080/00397911003629416

文献信息

• Unexpected results from the re-investigation of the Beckmann rearrangement of ketoximes into amides by using TsCl
  作者：Hong-Jun Pi、Jin-Dong Dong、Na An、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.036

  日期：2009.9

  commercially available organosulfonyl chloride, has been widely used as a stoichiometric dehydrogenation reagent in the transformation of ketoximes into corresponding amides via the Beckmann rearrangement. It has been now found to catalyze the Beckmann rearrangement with high catalytic efficiency, converting a wide range of ketoximes into their corresponding amides under mild condition with good to

  TsCl（对甲苯磺酰氯），一种可商购的有机磺酰氯，已被广泛用作通过贝克曼重排将酮肟转化为相应酰胺的化学计量脱氢试剂。现已发现，它能以高催化效率催化贝克曼重排，在温和的条件下以良好至极好的收率将多种酮肟转化为相应的酰胺（在催化剂负载量为1-5 mol％时，收率可达99％） 。
• A Mild and Highly Efficient Catalyst for Beckmann Rearrangement, BF3·OEt2
  作者：Na An、Hongjun Pi、Lifeng Liu、Wenting Du、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201190193

  日期：2011.5

  BF3·OEt2 (Boron trifluoride etherate), an inexpensive and commercially easily available Lewis acid stoichiometrically employed for Beckamann rearrangement in general, was now found to efficiently catalyze Beckmann rearrangement of ketoximes into their corresponding amides (up to 99% yield) in anhydrous acetonitrile under reflux temperature.

  BF 3 ·OEt 2（三氟化硼醚化物）是一种便宜且易于购买的路易斯酸，通常化学计量地用于Beckamann重排，目前已发现它可以在无水状态下有效地催化酮肟的Beckmann重排成相应的酰胺（产率高达99％）。乙腈在回流温度下。