1,2-proximal-9,25-bis(benzyloxy)-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,32-dihydroxy[3.1.3.1]metacyclophane | 203717-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-proximal-9,25-bis(benzyloxy)-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,32-dihydroxy[3.1.3.1]metacyclophane
• 英文别名: 5,13,19,27-Tetratert-butyl-31,32-bis(phenylmethoxy)pentacyclo[23.3.1.13,7.111,15.117,21]dotriaconta-1(28),3,5,7(32),11(31),12,14,17,19,21(30),25(29),26-dodecaene-29,30-diol
• CAS: 203717-52-6
• 化学式: C₆₂H₇₆O₄
• 分子量: 885.283
• InChiKey: XXXZOYWETVIRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-proximal-9,25-bis(benzyloxy)-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,32-dihydroxy[3.1.3.1]metacyclophane 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1,2-proximal-9,32-bis(benzyloxy)-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,25-dimethoxy[3.1.3.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  四羟基[3.1.3.1]间环phanes的O-苄基衍生的区域构象异构体的合成及构象研究

  摘要：

  描述了具有环内OH基团的[3.1.3.1]间环phanes的区域选择性的O-苄基化。ø 6,13,22,29四-的-Benzylation叔丁基9,16,25,32-tetrahydroxyy [3.1.3.1] metacyclophane 1与2当量 Na 2 CO 3的存在下，苄基溴的生成导致单取代产物3的排他性形成。与此相反，使用的K 2 CO 3作为碱导致二Õ 3'-取代，导致二取代产物，远侧- 4，作为主要产物，连同一些1,2-近端- 4尽管使用了大量过量的苄基溴。下在Cs的存在的相同反应条件2 CO 3中，四的两种构象异构的混合物ö -benzylated产物2以80:20（比锥形- 2 -1,4-交替- 2），得到收率为83％。因此，碱金属阳离子不仅在区域选择性方面起着重要作用，而且在确定O的数目方面也起着重要的作用。由于模板效应而发生的-苄基化。通过使用苄基残基作为保护基

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<309::aid-ejoc309>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6,13,22,29-tetra-tert-butyl-9,16,25,32-tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophane 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.8%的产率得到distal-9,32-bis(benzyloxy)-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,25-dihydroxy[3.1.3.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  四羟基[3.1.3.1]间环phanes的O-苄基衍生的区域构象异构体的合成及构象研究

  摘要：

  描述了具有环内OH基团的[3.1.3.1]间环phanes的区域选择性的O-苄基化。ø 6,13,22,29四-的-Benzylation叔丁基9,16,25,32-tetrahydroxyy [3.1.3.1] metacyclophane 1与2当量 Na 2 CO 3的存在下，苄基溴的生成导致单取代产物3的排他性形成。与此相反，使用的K 2 CO 3作为碱导致二Õ 3'-取代，导致二取代产物，远侧- 4，作为主要产物，连同一些1,2-近端- 4尽管使用了大量过量的苄基溴。下在Cs的存在的相同反应条件2 CO 3中，四的两种构象异构的混合物ö -benzylated产物2以80:20（比锥形- 2 -1,4-交替- 2），得到收率为83％。因此，碱金属阳离子不仅在区域选择性方面起着重要作用，而且在确定O的数目方面也起着重要的作用。由于模板效应而发生的-苄基化。通过使用苄基残基作为保护基

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<309::aid-ejoc309>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis and Conformational Studies of Regio- and Conformational Isomers Derived fromO-Benzylation of Tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Yoshiyuki Saruwatari、Masashi Yasumatsu、Seiji Ide

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<309::aid-ejoc309>3.0.co;2-6

  日期：1998.2

  Regioselective O-benzylations of [3.1.3.1]metacyclophanes with intraannular OH groups are described. O-Benzylation of 6,13,22,29-tetra-tert-butyl-9,16,25,32-tetrahydroxyy[3.1.3.1]metacyclophane 1 with 2 equiv. of benzyl bromide in the presence of Na2CO3 leads to exclusive formation of the monosubstituted product 3. In contrast, use of K2CO3 as the base leads to di-O-substitution, resulting in the disubstituted

  描述了具有环内OH基团的[3.1.3.1]间环phanes的区域选择性的O-苄基化。ø 6,13,22,29四-的-Benzylation叔丁基9,16,25,32-tetrahydroxyy [3.1.3.1] metacyclophane 1与2当量 Na 2 CO 3的存在下，苄基溴的生成导致单取代产物3的排他性形成。与此相反，使用的K 2 CO 3作为碱导致二Õ 3'-取代，导致二取代产物，远侧- 4，作为主要产物，连同一些1,2-近端- 4尽管使用了大量过量的苄基溴。下在Cs的存在的相同反应条件2 CO 3中，四的两种构象异构的混合物ö -benzylated产物2以80:20（比锥形- 2 -1,4-交替- 2），得到收率为83％。因此，碱金属阳离子不仅在区域选择性方面起着重要作用，而且在确定O的数目方面也起着重要的作用。由于模板效应而发生的-苄基化。通过使用苄基残基作为保护基