(R,E)-7a-(prop-1-en-1-yl)-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione | 1065491-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-7a-(prop-1-en-1-yl)-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione
• CAS: 1065491-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LUYUMAVSFUWXRS-QSLRECBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-7a-(prop-1-en-1-yl)-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione 在 C₃₉H₅₀Cl₂F₃N₃O₂Ru 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳环丙烷的不对称合成

  摘要：

  开发了功能化碳环螺旋分子的模块合成。通过季霍斯-帕里什-埃德-绍尔-维切尔特型过程或Werner催化不对称Wittig反应来使酯基酮不对称，可以实现两个四级桥头中心中第一个的形成。对获得的双环烯酮进行共轭加成，在其上通过烯烃复分解形成剩余的环。所有的桥都适合进一步衍生化，这使得这些化合物可用作基于片段的药物发现中的中心单元或用作配体支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00836
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7a-allyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione 在 三叔丁基膦 、 异丁酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(R,E)-7a-(prop-1-en-1-yl)-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳环丙烷的不对称合成

  摘要：

  开发了功能化碳环螺旋分子的模块合成。通过季霍斯-帕里什-埃德-绍尔-维切尔特型过程或Werner催化不对称Wittig反应来使酯基酮不对称，可以实现两个四级桥头中心中第一个的形成。对获得的双环烯酮进行共轭加成，在其上通过烯烃复分解形成剩余的环。所有的桥都适合进一步衍生化，这使得这些化合物可用作基于片段的药物发现中的中心单元或用作配体支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00836

文献信息

• Microwave-assisted domino reactions: function-compatibility, modulation, and greening efforts
  作者：Andrei Corbu、Guillaume Gauron、Juan M. Castro、Mohamed Dakir、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.026

  日期：2008.7

  Herein we report a microwave-assisted version of a domino protocol, providing ready access to a wide variety of complex oxygen heterocycles. The latter can be converted to stereochemically, well-defined, variously substituted carbocycles, since reaction conditions and the substitution pattern can be tailored to fit a particular type of transformation. Microwave assistance, the influence of solvent, temperature, the function compatibility, and the use of PhI(OAc)(2) as a domino promoter are investigated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.