2-Methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedione | 32561-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,3-dione；2-Acetonyl-2-methyl-1,3-cyclohexandion；2-Acetonyl-2-methylcyclohexan-1,3-dion；2-Methyl-2-(2-oxo-propyl)-cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 32561-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FFZQPDWLLIBETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedione 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1,5,6,7a-Tetrahydro-7a-methyl-2H-inden-2,7(4H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Substituted 1,3-Dicarbonyl Compounds with Nitroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29040
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 palladium dichloride 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Acetonylation of Cyclic 1,3-Dicarbonyl-Systems by 2-(Chloromethyl)-3,5-dioxa-1-hexene

  摘要：

  报道了通过在钯(II)催化剂存在下，使用2-(氯甲基)-3,5-二氧杂-1-己烯，从相应的环状1,3-二羰基化合物高效合成环状2-单（或双）乙酰甲基-1,3-二羰基化合物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27627

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydration of Terminal Alkynes in PEG-400
  作者：Prathama Mainkar、Srivari Chandrasekhar、Venkataraju Chippala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1055/s-0035-1561864

  日期：——

  The ruthenium(II)-catalyzed hydration of terminal alkynes in PEG-400 to yield methyl ketones through Markovnikov addition of water across alkyne is reported.

  报道了在 PEG-400 中钌 (II) 催化的末端炔烃的水合作用，通过在炔烃上加入马尔可夫尼科夫水生成甲基酮。
• Intramolecular Schmidt Reaction of Vinyl Azides with Cyclic Ketones
  作者：Peng Chen、Chu-Han Sun、Yu Wang、Ying Xue、Chen Chen、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00395

  日期：2018.3.16

  tethered with a vinyl azide group undergo a Schmidt-hydrolysis sequence to give secondary lactams bearing a ketone side chain. Secondary lactams are obtained in a regioselective manner that is not possible in a conventional Schimdt reaction. In addition to the well-documented C-2 nucleophilicity, the N nucleophilicity of vinyl azide disclosed in this work opens a new direction for reaction invention involving

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。
• Synthesis of 1-acyl-1H-pyrroles from cyclic 2-(acylmethyl)-1,3-diketones via rearrangement involving transannular interaction
  作者：Michael P. Sammes、Prem Nath Maini、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c39840000354

  日期：——

  Cyclic 2-(acylmethyl)-1,3-diketones are converted into 1-acyl-1H-Pyrroles in high yields by ammonium acetate in acetic acid, via rearrangement of a hydroxypyrroline intermediate.

  通过乙酸铵中的乙酸铵，通过羟基吡咯啉中间体的重排，将环状2-（酰基甲基）-1，3-二酮高产率地转化为1-酰基-1 H-吡咯。
• Maini, Prem Nath; Sammes, Michael P.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 161 - 168
  作者：Maini, Prem Nath、Sammes, Michael P.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted furans by palladium-catalyzed cyclization of acetylenic ketones
  作者：Yukitoshi Fukuda、Hiroshi Shiragami、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00020a024

  日期：1991.9

  Palladium-catalyzed cyclization of beta,gamma-acetylenic ketones gives furans by intramolecular oxypalladation and subsequent protodemetalation. 3-Allylfurans were exclusively obtained by trapping the intermediate 3-furyl-palladium species with allyl halides in the presence of 2,2-dimethyloxirane as a proton scavenger.