methyl 5'-(hydroxymethyl)-2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate | 123705-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5'-(hydroxymethyl)-2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 2,3,4,4'-tetramethoxy-5-hydroxymethyl-6'-methoxycarbonyl；methyl 2-[5-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-5-methoxybenzoate
• CAS: 123705-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: PPFCAARLNQWXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5'-(hydroxymethyl)-2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate 在 钯 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 methyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-5'-methyl-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱模型：2'-单取代和2'，5-二取代的2,3,4,4'-四甲氧基-1,1'-联苯的合成和抗微管蛋白活性。4,4'，5'，6'-四甲氧基-1,1'-联苯-2,3'-二羧酸的合成†

  摘要：

  用MeNH 2还原2,3,4,4'-四甲氧基联苯-2-甲醛（4）得到甲胺5（方案1），胺8的羟甲基化，类似地由4通过用苄胺还原胺化然后进行N-甲基化制备，得到醇12，其通过常规化学反应（方案2）转化为5-甲基取代的甲胺14（方案2），在羟甲基化为醇17之后，由酯16也得到甲胺14。和常规的醇和酯官能团的操作（方案2）。由二醛25通过Wolff - Kishner还原反应制得的胺5和14以及2'，5-二甲基取代的联苯26在微管蛋白结合测定中或作为微管蛋白聚合的抑制剂均未显示出显着活性（表） 。但是，由4通过与MeLi反应制得的2'乙基取代的联苯二酚11，然后进行苯乙烯10的脱水和催化还原反应（方案1）在这两种测定中均显示出明显的活性，与已知的苯托酚酮模型相近。对14 ·HCl和11的X射线分析表明，环彼此之间的取向存在显着差异（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720203
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以71.5%的产率得到methyl 5'-(hydroxymethyl)-2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱模型：2'-单取代和2'，5-二取代的2,3,4,4'-四甲氧基-1,1'-联苯的合成和抗微管蛋白活性。4,4'，5'，6'-四甲氧基-1,1'-联苯-2,3'-二羧酸的合成†

  摘要：

  用MeNH 2还原2,3,4,4'-四甲氧基联苯-2-甲醛（4）得到甲胺5（方案1），胺8的羟甲基化，类似地由4通过用苄胺还原胺化然后进行N-甲基化制备，得到醇12，其通过常规化学反应（方案2）转化为5-甲基取代的甲胺14（方案2），在羟甲基化为醇17之后，由酯16也得到甲胺14。和常规的醇和酯官能团的操作（方案2）。由二醛25通过Wolff - Kishner还原反应制得的胺5和14以及2'，5-二甲基取代的联苯26在微管蛋白结合测定中或作为微管蛋白聚合的抑制剂均未显示出显着活性（表） 。但是，由4通过与MeLi反应制得的2'乙基取代的联苯二酚11，然后进行苯乙烯10的脱水和催化还原反应（方案1）在这两种测定中均显示出明显的活性，与已知的苯托酚酮模型相近。对14 ·HCl和11的X射线分析表明，环彼此之间的取向存在显着差异（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720203

文献信息

• ITOH, YOSHIKUNI;BROSSI, ARNOLD;HAMEL, ERNEST;FLIPPEN-ANDERSON, JUDITH L.;+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 196-204
  作者：ITOH, YOSHIKUNI、BROSSI, ARNOLD、HAMEL, ERNEST、FLIPPEN-ANDERSON, JUDITH L.、+

  DOI：——

  日期：——
• Colchicine models: Synthesis and Antitubulin Activity of 2?-Monosubstituted and 2?, 5-Disubstituted 2,3,4,4?-Tetramethoxy-1,1?-biphenyls. Synthesis of 4,4?, 5?, 6?-tetramethoxy-1,1?-biphenyl-2,3?-dicarboxylic acid
  作者：Yoshikuni Itoh、Arnold Brossi、Ernest Hamel、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford George

  DOI：10.1002/hlca.19890720203

  日期：1989.3.15

  conventional manipulation of alcohol and ester functions (Scheme 2). Both amines 5 and 14 as well as the 2′, 5-dimethyl-substituted biphenyl 26 prepared from the dialdehyde 25 by a Wolff-Kishner reduction, did not show noteworthy activity in the tubulin binding assay or as inhibitors of tubulin polymerization (Table). However, the 2′ethyl-substituted biphebyl 11 prepared from 4 by reaction with MeLi

  用MeNH 2还原2,3,4,4'-四甲氧基联苯-2-甲醛（4）得到甲胺5（方案1），胺8的羟甲基化，类似地由4通过用苄胺还原胺化然后进行N-甲基化制备，得到醇12，其通过常规化学反应（方案2）转化为5-甲基取代的甲胺14（方案2），在羟甲基化为醇17之后，由酯16也得到甲胺14。和常规的醇和酯官能团的操作（方案2）。由二醛25通过Wolff - Kishner还原反应制得的胺5和14以及2'，5-二甲基取代的联苯26在微管蛋白结合测定中或作为微管蛋白聚合的抑制剂均未显示出显着活性（表） 。但是，由4通过与MeLi反应制得的2'乙基取代的联苯二酚11，然后进行苯乙烯10的脱水和催化还原反应（方案1）在这两种测定中均显示出明显的活性，与已知的苯托酚酮模型相近。对14 ·HCl和11的X射线分析表明，环彼此之间的取向存在显着差异（图）。