benzyl (R)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1422953-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (R)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1422953-49-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: PMAALGIVSSJCOV-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以91%的产率得到benzyl (R)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨交叉复分解/分子内氮杂-迈克尔加成 对映体选择性合成2-取代的吡咯烷†

  摘要：

  开发了一种高度对映选择性的分子内氮杂-迈克尔加成化合物，该化合物具有手性布朗斯台德酸催化的烯酮氨基甲酸酯。还研究了用于制备2-取代的吡咯烷或苯并吡咯烷的多米诺交叉复分解/氮杂-迈克尔加成反应。本文所述的反应为富含对映体的杂环，尤其是2-取代的吡咯烷酮提供了有效的不对称方案。

  DOI：

  10.1039/c2ra22374k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Additions of Enol Silanes to In Situ Generated Cyclic, Aliphatic <i>N</i> ‐Acyliminium Ions
  作者：Oleg Grossmann、Rajat Maji、Miles H. Aukland、Sunggi Lee、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202115036

  日期：2022.2.21

  Saturated nitrogen heterocycles are essential pharmacophores in drugs and natural products, and general methods for their enantioselective synthesis are still highly sought after. A new direct approach utilizing hemiaminal methyl ethers as N-acyliminium precursors for the enantioselective preparation of cyclic, aliphatic and 2-subsituted pyrrolidines, piperidines and azepanes has been achieved.

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。