benzyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 83906-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 83906-19-8
• 化学式: C₃₄H₄₀O₁₄
• 分子量: 672.683
• InChiKey: RCWUFGWAGRZZSO-QUGFRTAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-和6-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成和13 C-NMR光谱，细菌细胞壁多糖的组成

  摘要：

  摘要苄基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-R-鼠李糖基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷（11）由两条路线合成。11的部分脱乙酰基，然后酸水解，得到苄基2-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，其催化氢解以优异的产率得到了第一个标题化合物。将苄基4,6- O-亚苄基-3- O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷进行苄基化，产物的氢解（LiAlH 4 -AlCl 3）得到仅具有未取代的HO-6的二糖衍生物16 。乙酰化16，然后催化氢解，得到结晶的第二标题化合物。作为用于比较NMR研究的模型化合物，还合成了2-O-，3-O-和6-O-乙酰基-d-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80773-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-和6-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成和13 C-NMR光谱，细菌细胞壁多糖的组成

  摘要：

  摘要苄基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-R-鼠李糖基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷（11）由两条路线合成。11的部分脱乙酰基，然后酸水解，得到苄基2-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，其催化氢解以优异的产率得到了第一个标题化合物。将苄基4,6- O-亚苄基-3- O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷进行苄基化，产物的氢解（LiAlH 4 -AlCl 3）得到仅具有未取代的HO-6的二糖衍生物16 。乙酰化16，然后催化氢解，得到结晶的第二标题化合物。作为用于比较NMR研究的模型化合物，还合成了2-O-，3-O-和6-O-乙酰基-d-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80773-9