2-((3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyridine | 126330-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyridine
• 英文别名: 2-pyridyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnoyranoside
• CAS: 126330-75-4
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄S
• 分子量: 527.684
• InChiKey: JZJUSIJJBSUPPA-CAUGGUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-L-rhamnoyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-((3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-连接的糖类，方法是将每个O-苄基化的2-吡啶基1-硫基己吡喃糖苷用作糖基供体，并使用甲基碘作为活化剂

  摘要：

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86571-6